Десятого июля турки повторили нападение, но на этот раз вынуждены были отступить, ничего не добившись. Австрийский дипломат Плейер, участвовавший в первом Азовском походе, доносил об этой вылазке: «Ночью подкрались турки из города на несколько сажен к лагерю Гордона. Им навстречу вышел в поле сам генерал Гордон со своим караулом, и так как после этого в обоих лагерях поднялась тревога, то турки повернулись обратно».

В этих трудных условиях Лефорту все же удалось построить две батареи, вооружив их двенадцатью большими тридцатишестифунтовыми пушками и двадцатью пятью мортирами. В течение восьми дней на город было брошено около шести тысяч бомб, которые почти полностью разрушили его. Обстрел города вели и батареи Гордона, состоявшие из восьми маленьких мортир и шестнадцати пушек.

Начались будни осадных работ. Турецкая крепость Азов была расположена на одном из рукавов Дона в 15 верстах от Азовского моря. После того как в 1637 году, после лихой атаки донских казаков, турки на пять лет потеряли Азов, они, вернув город, основательно укрепили его и превратили в почти неприступную крепость. К 1695 году крепость представляла собой каменный четырехугольник с бастионами по углам, внутри которого находился каменный замок. Снаружи крепость была опоясана земляным валом и рвом с частоколом. Выше Азова, примерно в трех верстах от него, на противоположных берегах Дона были построены каменные башни, так называемые каланчи, соединенные между собою тремя толстыми железными цепями, преграждавшими проход судов как к крепости, так и к Азовскому морю. Цепи препятствовали донским казакам совершать набеги на восточное побережье Крымского полуострова. Каланчи были обильно снабжены артиллерией и вмещали многочисленный гарнизон. Кроме каланчей подступы к Азову защищал каменный форт Лютик, стоявший в устье северного рукава Дона, так называемого мертвого Донца.

На военных советах 11 и 13 июля было решено атаковать ближайшую к расположению русских войск каланчу. Двумстам казакам, изъявившим желание участвовать в атаке, было обещано по десять рублей каждому.

По рассказу Плейера, на рассвете 14 июля казаки сделали проход к каланче, ворвались в нее и без потерь овладели ею, пленив полтора десятка турок и захватив столько же пушек, из которых тут же начали обстрел второй каланчи. Ее гарнизон решил оставить каланчу без сопротивления. Взятие каланчей вызвало в лагере осаждавших большую радость, которой царь поспешил поделиться с братом Иваном и патриархом Адрианом. Патриарху он писал: «А июля в 14 да в 16 числах благословил Господь Бог оружие наше, предал нам в руки две крепости, на Дону стоявшие, каменные, именуемые каланчами, со всеми пушками, знаменами и воинскими припасами».

Но радость от взятия первой каланчи омрачило другое событие, произошедшее в тот же день: к осажденным бежал голландский матрос, находившийся на русской службе, — Яков Янсен, который сообщил османам важные сведения. Любопытно, что Петр в своих письмах от Азова ни словом не упомянул об этом неприятном для него факте.

Подробности предательства Янсена привел в своем «Отчете» Патрик Гордон: «Утром принявший русскую веру матрос-немец, чем-то недовольный, дезертировал и пробрался в город. Предатель Яков сообщил туркам все сведения: что траншеи генерала Гордона далеко впереди других и еще недостаточно защищены, а большой отряд из его армии отбыл с подводами к реке Койсуге за амуницией и провиантом; что генералы настроены друг к другу недружелюбно, а значит — подмоги из других армий ждать не приходится; что русские обыкновенно после полудня спят и более уязвимы, нежели в другое время.

Воодушевленные всем этим турки решились на отчаянную вылазку.. Скрытно пробрались через ров и сады справа и оказались в траншеях прежде, чем их обнаружили. Это привело в такой ужас стрельцов (а там был их пост), что они почти не сопротивлялись и в большинстве бросились бежать, побросав оружие.