К этому времени Павел Андреевич Кутепов два месяца как служил во 2-м Холмогорском лесничестве Архангельской губернии, и семья жила в уездном городе Холмогоры по адресу: Петербургский проспект, 39. В 1894 году Александр начал учебу в Архангельской гимназии, хотя без особого желания: «Я сам так хотел быть военным, что первое и настоящее огорчение я испытал, когда мои родители отдали меня в гимназию, а не в кадетский корпус». С полной уверенностью сказать, когда и почему зародилось в мальчике желание связать судьбу именно с армией, мы не можем, но одно известно точно: еще в детстве Кутепов выбрал своим кумиром Михаила Дмитриевича Скобелева, знаменитого «Белого генерала», освободителя Болгарии и героя Ахалтекинской экспедиции, оставившего в русской военной истории след яркий, словно комета. Характерно, что судьба Скобелева глубоко волновала еще одного легендарного белого военачальника, С. Л. Маркова, под командованием которого Кутепову выпало служить в 1918 году.

Учился гимназист Кутепов не блестяще, чему свидетельством многочисленные «тройки» по латыни, греческому, Закону Божьему, арифметике, географии и французскому; в пятом классе он был даже оставлен на второй год за «двойку», полученную по русскому языку. Зато подросток сразу завоевал авторитет среди одноклассников, как благодаря тому, что был на год их старше, так и из-за общей подтянутости, твердости характера, врожденного чувства справедливости. Иногородние гимназисты жили в общежитии, и Кутепова назначили старшим по комнате, точнее, мезонину: «Сразу в этом мезонине был заведен порядок образцовый. Точно было указано время, когда можно шалить и подымать возню, но и в точно положенный час в мезонине должна была наступить тишина. Когда отдавалось приказание — спать, всё сразу стихало. К ослушникам Кутепов применял меры воздействия далеко не те, которые возложены на воспитателей, но плакать никто не смел, так как по горькому опыту многие знали, что порядок и тишина будут быстро водворены самым решительным способом».

По мере учебы гимназист не забывал и свою давнюю мечту: поступить на военную службу. Будучи в третьем классе, он с разрешения отчима побывал на маневрах, наравне с солдатами совершил 72-верстный марш и участвовал в «бое за взятие города». «Мои родители, — вспоминал Александр Павлович, — сначала сильно беспокоились, чтобы я не огрубел среди солдат, но при мне, ребенке, солдаты были всегда сдержанны и деликатны, и я ничему худому от них не научился». В свободное время гимназист шел на плац и внимательно наблюдал за учебными занятиями солдат, а «чтобы развить в себе волю, додумался до такого своеобразного приема — приказывал будить себя по ночам, тщательно одевался и, борясь со сном, начинал шагать по комнатам или же выходил из дому и шел в те места, которые ему казались особенно страшными и жуткими».

Пятнадцатого апреля 1899 года Саша Кутепов пережил тяжелую потерю — смерть матери. Отец вызвал его домой, в Холмогоры, телеграммой, но в живых мать Александр уже не застал, она скончалась за несколько минут до его приезда, перед смертью благословив его портрет. За пять дней до этого умерла только что родившаяся дочь Кутеповых Маша. Смерть новорожденной сестры и матери словно заставила Александра другими глазами взглянуть на свою учебу. Начиная с 1899 года из его аттестатов исчезают «двойки», он начинает хорошо учиться даже по тем предметам, которые давались ему с наибольшим трудом. Возможно, уже тогда Александр твердо выбрал для себя дальнейшую судьбу: он будет поступать в пехотное юнкерское училище на правах вольноопределяющегося 1-го разряда. Отныне и навсегда служба, вернее служение, займет в жизни Кутепова главное место. Как отмечал его сослуживец и подчиненный, генерал Б. А. Штейфон, «чтение, театр, музыка, не говоря уже о балах, танцах, не увлекали его.