Но вернемся в самое начало XX века. Собрав необходимые документы и получив разрешение отчима, Кутепов 9 июля 1901 года был зачислен в ряды Архангелогородского резервного батальона (того самого, с которым еще гимназистом проделал свой первый учебный поход), а 7 сентября, сдав вступительный экзамен, стал юнкером Санкт-Петербургского пехотного юнкерского училища, которое как раз в 1901 году было переведено на трехлетний курс обучения. О том, что с призванием Александр не ошибся, свидетельствуют скупые строки послужного списка: производство в младшие унтер-офицеры, младшие портупей-юнкера, а 11 июля 1903 года великий князь Константин Константинович произвел Кутепова в фельдфебели, минуя звание старшего портупей-юнкера «за отличное командование сводной ротой на смотру». «Фельдфебельские нашивки на погонах показывали мне, что он лучший во всех отношениях, — вспоминал Кутепова-юнкера его преподаватель генерал Н. Н. Головин. — Чрезвычайно выдержанный, он всегда и во всем подавал пример дисциплинированности. Простой в обращении со своими сверстниками, он вместе с этим умел поставить себя так, что, когда отдавал распоряжения как фельдфебель роты, эти же сверстники исполняли его приказания точно и беспрекословно. <…> А. Кутепов заражал своих сверстников и жаждой знания. Много пришлось мне после 1903 года иметь учеников, но смело могу сказать, что столь сильно жаждущих военных знаний, как А. Кутепов, я встречал редко».

В отличие от гимназии в училище Александр стремился быть первым во всем. Строевые приемы он осваивал даже по ночам, упорно занимался фехтованием (и в 1904 году получил приз как лучший фехтовальщик училища). Тот же Н. Н. Головин описал выразительный эпизод: «Я пришел на одну из репетиций. В списке юнкеров, которые должны были отвечать, числился и А. Кутепов. Перед тем как я начал вызывать к доскам юнкеров, ко мне подошел А. Кутепов. Он обратился ко мне с просьбой разрешить отложить его опрос до следующего репетиционного дня. По принятому в училище порядку подобные отказы допускались только в случае болезни. Но на мой вопрос о причине отказа А. Кутепов, несколько сконфуженно, но открыто смотря мне в глаза, тихо сказал, что во вчерашний вечер ему неожиданно представился случай быть в театре, и это помешало ему подготовиться. Меня поразила честность его ответа. Сколько учеников на его месте позволили бы себе „спасительную“ ложь, сославшись хотя бы на внезапную „головную боль“… Поэтому в ответ на заявление А. Кутепова я сказал ему, что хотя формально я должен был бы поставить ему ноль, но я ценю „правду“ его ответа и буду спрашивать его в следующий раз. В следующий раз А. Кутепов блестяще выдержал „заложенную“ репетицию.

Впоследствии, когда мы встретились с А. Кутеповым в эмиграции, он сам рассказал мне, что случай с отказом произвел на него большое впечатление. Он очень колебался: сказать правду или „защитную неправду“? В училище порядки были строгие, и он рисковал полученным нолем испортить себе многое. Однако после долгой внутренней борьбы он все-таки решил сказать правду. Идя к моему столу, он был уверен, что я отнесусь формально, и он получит свой ноль.

Подобная моральная честность осталась у А. П. Кутепова на всю его дальнейшую жизнь. И не она ли именно привлекла к нему сердца его подчиненных, товарищей и начальников?»

Девятого августа 1904 года Александр Кутепов был выпущен из училища с производством в подпоручики.