В 3-й роте Сводно-офицерского полка служило множество бывших подчиненных Александра Павловича по лейб-гвардии Преображенскому полку, и неудивительно, что рота вскоре приобрела в Добрармии славу самой «отчетливой». Сам же Кутепов завоевал в армии славу отчаянного храбреца: «Сухой, крепкий, с откинутой на затылок фуражкой, подтянутый, краткими отрывистыми фразами отдает приказания…» Когда во время боя у хутора Филипповского почти все залегли, Кутепов подчеркнуто продолжал стоять под огнем: «Шапка на затылке, руки в карманах. <…> В этот день три пули пробили его плащ, но, по счастью, не ранили».

Начав поход командиром роты, Кутепов завершил его командиром Корниловского ударного полка. На эту должность полковник был назначен лично Л. Г. Корниловым после гибели во время штурма Екатеринодара «первого ударника» М. О. Неженцева, причем численность полка на момент его принятия Кутеповым составляла 67 штыков. В 1929 году Александр Павлович передал полковнику В. Полянскому содержание своего разговора с Корниловым в день назначения:

— Вы вступаете в командование Корниловским полком, и вам предстоит вплотную подойти к личному составу полка. Говорят, что корниловцы — республиканцы. Это неправда: они такие же, как и все, офицеры. И перед ними одна ясная, но и бесконечно трудная задача — спасение России. Сейчас не время говорить об образе правления для будущего. Но все-таки я должен высказать перед вами полную уверенность в том, что Россия придет в конце концов к конституционной монархии.

Корниловец М. Н. Левитов вспоминал: «Первоначальное чисто служебное отношение к новому командиру полка полковнику Кутепову сменяется чувством уважения за его жертвенную службу России. Полковник Кутепов…<…> расположил к себе корниловцев своей выдержкой и спокойствием. Он часто шел с цепями. Его коренастая фигура в фуражке, сдвинутой на затылок, всегда виднелась в наиболее опасных местах. В походе и на отдыхе заботы полковника Кутепова были, прежде всего, о своих солдатах. Пока не будет размещен на отдых весь полк до последней роты, пока не будут все накормлены, он не успокаивался».

Во время 2-го Кубанского похода Александра Павловича ждало еще одно повышение, и тоже по печальной причине. После гибели С. Л. Маркова он был назначен временно командующим 1-й дивизией (через месяц Кутепов получил 1-ю бригаду этой дивизии). После боя под станицей Тихорецкой полковник едва не погиб: подъехал к вражеским окопам, защитники которых выкинули белый флаг, и напоролся на губительный огонь в упор; несколько человек рядом с ним были убиты наповал, но Кутепов по какой-то невероятной случайности уцелел. А 30 августа 1918 года офицер получил назначение в тыл, черноморским военным губернатором. Можно предположить, что эту перемену в его судьбе он воспринял как минимум с недоумением, ведь до этого Кутепов никогда не занимался администраторской работой. Но подоплека у этого назначения, скорее всего, была чисто политической: как раз в августе Кутепов вместе с другими бывшими гвардейскими офицерами поддержал монархические выступления В. В. Шульгина и, видимо, был временно «сослан» А. И. Деникиным в тыл.

Созданная в 1896 году Черноморская губерния со столицей в Новороссийске до революции была самой маленькой в Российской империи. Теперь же это был недавно освобожденный клочок земли, на котором восемь месяцев существовала советская власть, а теперь буквально всё предстояло восстанавливать с нуля.