Сначала, когда город умещался на Боровицком холме, его защищала сохранившаяся до нынешних времен Кремлевская стена. Затем, по мере роста города и превращения пригородных слобод и сел в городские улицы, были построены новые линии крепостных стен: в начале XVI века — Китайгородская стена вокруг прилегающего к Кремлю района, и сейчас называющегося Китай-городом; еще полвека спустя по сегодняшнему Бульварному кольцу встала стена Белого города, и в 1591 году по современному Садовому кольцу была возведена четвертая линия оборонительных укреплений Москвы.

Эта последняя, четвертая линия строилась в чрезвычайных обстоятельствах.

Весной 1591 года в Москве получили известие о том, что хан Крымской орды Казы-Гирей собирает войско к походу на Русь, и царь Федор Иоаннович повелел строить укрепления вокруг новых посадов.

Строительство укреплений вокруг Москвы при нависшей над городом опасности шло очень быстро: ставились надолбы, тыны, частоколы, устраивались завалы, рылись рвы и насыпались валы.

Современники называли эти укрепления Скородомом, так как они были скоро задуманы и скоро поставлены.

В 1591 году врагам не удалось подойти к городу: после жестокого сражения у села Коломенского Казы-Гирей отступил от Москвы. Русское войско преследовало крымцев до Тулы и захватило много пленных. Но нападение татар показало, что существует реальная опасность для Москвы и необходима четвертая линия обороны. «По отходе же Крымского Царя, — сообщает летопись, — чающе его впредь к Москве приходу, повеле Государь кругом Москвы, около всех посадов поставить град древяной», то есть основательную, настоящую крепостную стену.

Сретенские ворота. Годуновский план Москвы. Конец XVI века

На следующий год строительство было закончено. Вставшая вокруг посадов крепостная стена представляла собой внушительное сооружение: она имела 50 башен, в том числе 34 проездных, по внешней стороне стены был вырыт широкий и глубокий ров. «Ограда сия, — пишет польский офицер С. Маскевич, — имела множество ворот, между ними по 2 и по 3 башни, на каждой башне и на воротах стояло по 4 и по 6 орудий, кроме полевых пушек, коих там так много, что и перечесть трудно. Вся ограда была из теса, башни и ворота весьма красивые, как видно, стоили трудов и времени». Новая стена получила название Деревянный город.

На так называемом Петровом плане Москвы (он был найден в архиве Петра I), сделанном в 1597–1599 годах, хорошо видны башни и стены Деревянного города.

Проездные башни, или, как их называли в Москве, ворота, ставились там, где к стене подходили дороги, и назывались ворота или по той дороге, которая проходила через них, или по городской улице, которая к ним вела.

Старинная дорога на Владимир, Суздаль, Ярославль и другие северо-восточные земли к тому времени на территории города давно уже стала улицей и называлась Сретенкой, и поэтому башня Деревянного города на Владимирской дороге получила название Сретенские ворота.

Изображение Сретенских ворот на Петровском плане дает полное представление об их внешнем виде. Ворота имеют два проезда, над проездами видны бойницы, завершается башня тремя боевыми и одновременно наблюдательными площадками, покрытыми шатровыми крышами.

С внешней стороны стены через ров к башне перекинут бревенчатый мост.

Деревянный город обозначил собой новую границу города, и Сретенские ворота стали городской заставой. На заставе дежурила воинская стража — стрельцы, пушкари, тут же была поставлена мытная изба для сбора с проезжающих мыта — налога. Поставили у ворот и деревянную часовенку с образом святого Николая Чудотворца, покровителя путешествующих по суше и по воде.

Старая Владимирская дорога была действительно самой древней сухопутной дорогой, пролегавшей через Москву. Она шла из Киева в северо-восточные земли.

Этой дорогой ездили великие князья Киевские в свои окраинные владения — Ростов и Суздаль, Переяславль и Киржач.