Старая Владимирская дорога была действительно самой древней сухопутной дорогой, пролегавшей через Москву. Она шла из Киева в северо-восточные земли.

Этой дорогой ездили великие князья Киевские в свои окраинные владения — Ростов и Суздаль, Переяславль и Киржач. По ней в последние годы X и самые первые XI веков проехал на Волгу князь Ярослав Мудрый и основал там город, назвав его своим именем — Ярославль, а в начале XII века Владимир Мономах, ездивший в Суздаль, основал Владимир-на-Клязьме.

По этой же дороге, едучи из Киева к сыну своему Андрею во Владимир, великий князь Киевский Юрий Долгорукий, как рассказывается в старинной «Повести о начале Москвы», «…наехал на место, иде же ныне царствующий град Москва…, взыде на гору и обозре очима своима семо и овамо по обе стороны Москвы реки и за Неглинною, возлюби села оные, и повелевает вскоре соделати мал древян град и прозва его Москва-град».

Став городом, Москва сделалась важным пунктом на старинной дороге. Теперь купцы останавливались здесь не только для отдыха. Возле города образовался торг, на который съезжались и сходились жители окрестных селений. Еще более увеличилось значение Москвы, когда она приобрела статус главного города хотя и небольшого, но самостоятельного Московского княжества. Теперь для многих купцов Москва стала целью их пути: одни сюда привозили товары для продажи, другие здесь покупали их, чтобы увезти в свои земли. И если прежде дороги проходили через Москву, то со временем Москва превратилась в город, в котором дороги заканчивались и от которого начинались.

Много прибавилось пешеходов и проезжих на старой Владимирской дороге в XIV–XV веках после основания самым почитаемым русским святителем Сергием Радонежским Троицкого монастыря, в который устремились богомольцы со всей России, почему дорогу стали называть также Троицкой.

Так как эта дорога связывала Москву с Севером и Сибирью, то до постройки железной дороги во второй половине XIX века по ней шли большие потоки грузов. Из Сибири везли меха, золото, серебро, медь, с верховьев Камы — соль, из Архангельска тянулись рыбные обозы, ближайшие губернии также поставляли Москве каждая свою продукцию: из Вологодской и Костромской губерний возами привозили сушеные грибы, которые в Великий пост составляли основу питания москвичей, из Ярославля — льняные изделия, из Переславля Залесского — знаменитую сельдь, Ростов Великий славился своими огородниками и поставлял овощи.

Многие памятные меты оставила на этой дороге история. По ней приходил в Москву из своего монастыря Сергий Радонежский, а Дмитрий Донской приезжал к нему в Сергиев монастырь перед Куликовской битвой за благословением. На ней москвичи встречали в 1395 году чудотворную Владимирскую икону Божией Матери. По ней через Сретенские ворота в 1612 году вошло в Москву ополчение Минина и Пожарского.

Этой дорогой с севера в Москву проехал в середине XVI века первый английский купец, проторивший путь в Россию, Ричард Ченслер. В своем описании он отметил, что эта дорога является оживленной торговой артерией.

«Москва находится в 120 милях от Ярославля, — пишет Ченслер. — Страна между ними изобилует маленькими деревушками, которые так полны народа, что удивительно смотреть на них. Земля вся хорошо засеяна хлебом, который жители везут в Москву в таком громадном количестве, что это кажется удивительным. Каждое утро вы можете встретить от семисот до восьмисот саней, едущих туда с хлебом, а некоторые с рыбой. Иные везут хлеб в Москву, другие везут его оттуда, и среди них есть такие, которые живут не меньше чем за тысячу миль; все их перевозки производятся на санях. Едущие за хлебом из столь отдаленных местностей живут в северных частях владений великого князя, где холод не дает расти хлебу — так он жесток. Они привозят в Москву рыбу, меха и шкуры животных; в тех местах количество хлеба невелико».