Вскоре после недолгой службы у Борджиа и возвращения в город Леонардо получает заказ на грандиозную картину. Скорее всего, тут не обошлось без помощи Никколо Макиавелли, с которым Леонардо сдружился во время недолгой службы у Чезаре Борджиа – Макиавелли был не последним человеком в правительстве Флоренции.

Городской совет решил в честь изгнания Медичи заказать двум великим мастерам роспись стен в зале Сеньории – на одной стене Леонардо предлагалось написать картину на тему «Битва при Ангиари» (когда флорентийские войска победили миланцев), а через год пригласили Микеланджело сделать роспись на другой стене в том же зале. Он должен был изобразить «Битву при Кашине». Между этими двумя фресками планировалось разместить мраморную статую Христа Спасителя в память об изгнании Медичи 9 ноября 1494 года. Великие победы флорентинцев на самом деле выглядели весьма скромно (так, в битве при Ангиари погиб только один человек), но художники должны были прославить эти победы своим неподражаемым искусством.

Есть версия, что властители Флоренции решили устроить что-то вроде соревнования между двумя самыми знаменитыми художниками города.

Новая фреска по своим размерам (6,6 на 17,4 метра) оказалась почти в три раза больше «Тайной вечери». Она должна была располагаться в северной части восточной стены.

Как уже говорилось, фреска должна была возвеличить победу флорентийского оружия 29 июня 1440 года в битве с миланскими войсками. У миланцев в этом сражении было куда больше солдат, но их разгромил небольшой флорентийский отряд.

Договор на работу Леонардо заключил в мае 1504 года. Леонардо положили жалованье 25 флоринов в месяц. В качестве мастерской выделили зал при церкви Санта-Мария-Новелла. Здесь Леонардо сконструировал особые леса, с помощью которых поднимался на нужную высоту при работе над картоном. Учитывая размеры фрески, просто стоя на табуретке или на лесенке добраться до места росписи было невозможно.

Для своих фресок и Леонардо, и Микеланджело сделали множество подготовительных рисунков, а затем изготовили картоны, которые были выставлены в зале Синьории на всеобщее обозрение. Картоны эти называли верхом совершенства, и зрители не уставали восхищаться рисунками.

По словам Вазари, картон Леонардо поражал воображение, так как являлся вещью «выдающейся и выполненной с большим мастерством из-за удивительных наблюдений, примененных им в изображении этой свалки, ибо в этом изображении люди проявляют такую же ярость, ненависть и мстительность, как и лошади, из которых две переплелись передними ногами и сражаются зубами с не меньшим ожесточением, чем их всадники, борющиеся за знамя…»

Разумеется, вынужденные работать над фресками для одного зала, Леонардо и его более молодой соперник намеренно или невольно соревновались друг с другом. Каждый решил сделать упор на то, что у него лучше всего получалось.

Да Винчи, прежде всего, стремился передать эмоции и движение. На его картоне люди и кони переплелись в яростном сражении, всадники вырывают из рук друг друга миланское знамя. Кони бьют другу друга копытами и кусают. Ни картон Леонардо, ни сама фреска не сохранились – и судить о работе Леонардо мы можем, в основном, по копии, сделанной спустя сто лет Питером Паулем Рубенсом. Однако, если представить, что фреска должна была быть огромной (люди на ней в полтора раза крупнее натурального размера), две боковые части картины должны были также изображать от дельные схватки, а на заднем плане Мастер планировал написать пейзаж, мы можем вообразить, какое впечатление могла бы оказывать эта работа, будь она закончена и если бы она сохранилась…

Микеланджело в своей «Битве при Кашине» планировал изобразить момент, когда воины купаются в реке, но тут происходит нападение, и труба зовет их к битве.