В начале января 1856 года Толстого вызвали в Орел, где умирал брат Дмитрий, давно больной туберкулезом. Они не виделись два года. В грязной комнате лежал не милый Митенька его детства, а изможденный бледный, человек, худоба которого потрясла Льва. «Он был ужасен: огромная кисть его руки была прикреплена к двум костям локтевой части, лицо было одни глаза и те же прекрасные, серьезные, а теперь выпытывающие. Он беспрестанно кашлял и плевал и не хотел умирать, не хотел верить, что он умирает». Рядом с ним находились сестра Мария, ее муж Валерьян, тетушка Toinette и рябая, с красными глазами женщина, повязанная платком. Это была проститутка Маша, выкупленная им из публичного дома, – первая женщина, которую он узнал.

Глядя на изуродованного страданиями и беспутной жизнью брата, Лев видел отзвук этого в себе самом. Быть может, в крови у Толстых склонность с необычайной легкостью бросаться от добра ко злу, от самоуничижения к гордости, от добродетели к пороку, и все они, в той или иной мере, предрасположены к крайностям и не пытаются найти золотой середины? Вот только у него здравый смысл сдерживал инстинкты, а Митя дошел до конца, не заботясь о последствиях, и величие его идей сменилось слепотой, а благородство – вырождением. Когда-то над ним смеялись, называя «Ноем» за исключительную набожность. В Казани он не только учился – помогал больным, навещал заключенных, постился до истощения. Небрежно одетый, неопрятный, сгорбленный, с робким взглядом, находил счастье в отказе от мирских радостей. Получив диплом, явился, одетый как бродяга, к статс-секретарю Второго отделения Танееву просить места. На вопрос: «Какое же место вы желаете иметь?», ответил: «Мне все равно, такое, в котором я мог быть полезен». «Серьезность искренняя так поразила Танеева, что он повез Митеньку во Второе отделение и там передал его чиновникам. Должно быть, отношение чиновников к нему и, главное, к делу оттолкнуло Митеньку, и он не поступил во Второе отделение». Он вернулся в Щербачевку и попытался жить на доходы от имения, с крепостными решил поступать только справедливо. Друзьями его в то время были странники, монахи, безобразный, «маленький ростом, косой, черный, но очень чистоплотный и необычайно сильный» человек по имени Лука. Жил Дмитрий, «не зная ни вина, ни табаку, ни, главное, женщин до двадцати пяти лет», пока не встретился на его пути «очень внешне привлекательный, но глубоко безнравственный человек – меньшой сын Исленьева». И случился с ним «необыкновенный поворот. Он вдруг стал пить, курить, мотать деньги и ездить к женщинам… Ту женщину, проститутку Машу, которую он первую узнал, он выкупил и взял к себе». Братья, сестра, тетки – все были против нее. Лев по возвращении с Кавказа заезжал в Щербачевку, чтобы уговорить брата удалить Машу, – несмотря на все свои теории об искупительной любви, будущий автор «Воскресения» не мог одобрить такой мезальянс. Послушавшись, Дмитрий на время расстался с ней, но потом вновь призвал. Они скитались по городам, в надежде вылечить его, в Орле Митя слег окончательно. Маша была все время при нем, поправляла подушки, готовила на стои, подавала тазик, куда он сплевывал мокроту. По его желанию принесли чудотворную икону, перед которой молился. Легко убедив себя, что за братом есть кому ходить, Лев посчитал, что с чистой совестью может уехать. «Я был особенно отвратителен в эту пору. Я приехал в Орел из Петербурга, где ездил в свет и был весь полон тщеславия. Мне жалко было Митеньку, но мало. Я повернулся в Орле и уехал, и он умер через несколько дней». О его смерти Толстой узнал по возвращении в Петербург и записал в дневнике: «2 февраля. Брат Дмитрий умер, я нынче узнал это». И несколько строк в тот же день тетке Пелагее Юшковой: «Умер он как христианин, и это всем нам большое утешение». Лев не был на похоронах.