В таком поэтическом расположении духа Толстой встречает своего старинного друга Дьякова, в сестру которого Александру был когда-то влюблен, но давно не видел, сейчас она замужем за князем Андреем Оболенским. Двадцать второго мая Лев пишет в дневнике: «Да и теперь мне ужасно больно вспомнить о том счастии, которое могло быть мое и которое досталось отличному человеку Андрею Оболенскому», затем, 24-го: «Раза два она была вся вниманье, когда я говорил. Нет, я не увлекаюсь, говоря, что это самая милая женщина, которую я когда-либо знал. Самая тонкая, художественная и вместе нравственная натура». Чтобы успокоить чувство, для которого, он понимает, не может быть выхода, Толстой как-то вечером отправляется на Воробьевы горы, купается в Москве-реке и ночует в саду, а рядом «монахи пили с девками, ели молоко и плясали польку». Назавтра у него состоялся разговор с Дьяковой. «Вдруг она взяла меня за руку. Глаза ее были полны слез… Я был вне себя от радости… И хотя чувство мое безнадежно, прекрасно, что оно проснулось…» Но после воспоминаний, прозрачных намеков и нескольких прикосновений руки Александра объявила, что должна следовать за мужем в Петербург. Толстой решил, что ничто больше не удерживает его в Москве.

Он жаждал оказаться в деревне. Накануне отъезда обедал в Покровском, в двенадцати верстах от Москвы, у своей детской подруги Любови Берс (урожденной Иславиной), которую когда-то столкнул с балкона. Она встретила его очень просто, и поскольку прислуга ушла в церковь, за столом прислуживали три ее дочери, Лиза, двенадцати лет, одиннадцатилетняя Соня и младшая Татьяна, десяти лет. Очаровательное соревнование разыгралось между этими розовощекими детьми с горящими глазами, в пышных платьицах с накрахмаленными юбками – они пожирали глазами знаменитого писателя, чье «Детство» и «Отрочество» уже читали, героя, который говорил с отцом о войне, с трудом шевеля губами под большими усами. После обеда его уговаривали спеть «Севастопольскую песню», гость с удовольствием подчинился. Потом была прогулка, играли в чехарду. «Что за милые, веселые девочки», – записал он в дневнике. Через шесть лет одна из них, Соня, станет его женой.

Толстой возвращался в Ясную не только затем, чтобы насладиться картинами детства, уже некоторое время он мечтал об освобождении крестьян. Идея эта витала в воздухе, в марте на встрече с представителями московского дворянства царь объявил, что следует отменить рабство свыше, а не ждать, когда это произойдет снизу. Был создан комитет по делам крестьян, которому поручили подготовить проект реформы. Комитет, в попытке выиграть время, передал дело комиссии под председательством генерала Ростовцева. Об этих проволочках сожалели и западники, и славянофилы. Толстой отмечал в дневнике 22 апреля 1856 года: «Мое отношение к крепостным начинает сильно тревожить меня». И, слыша постоянно разговоры о грядущей реформе, потерял всякое терпение: то, на что у правительства уйдут годы из-за неповоротливости бюрократической машины, он может осуществить сам и немедленно. Желание это было вызвано не только его хорошим отношением к крестьянам, но и немного гордостью за свое благородство. Вместо того чтобы, как другие землевладельцы, подчиниться решению царя, хотел выделиться, уйти в лидеры и первым реализовать социальное равенство. Лев развернул свою кампанию: нанес визит историку Кавелину, члену императорской комиссии Милютину, составил проект личной реформы, передал его на рассмотрение и одобрение министрам Левшину и Блудову.