Прошло около 30 лет после того, и судьба свела нашего Крылова с Брейткопфом, тогда статским и потом действительным статским советником, на службе в Императорской публичной библиотеке. Брейткопф, не сделавший никакого употребления из пьесы, возвратил ее автору, который не без удовольствия взглянул на знакомый ему труд его молодости», а знаменитый Фаддей Булгарин передает такие слова Крылова об этой пьесе: «Нравы эпохи верны; я списывал с натуры».

Это не единственный опыт Крылова как драматурга. Он переводил чужие либретто с французского и итальянского, создал целую серию комедий, или, вернее сказать, комических опер: «Бешеная семья», «Сочинитель в прихожей», «Проказники», «Пирог», «Лентяй», «Модная лавка», «Урок дочкам», и сам исполнял в них эпизодические роли. А также создал несколько либретто для опер с авантюрным, романтическим или трагическим сюжетами.

К сожалению, работа далеко не всегда оплачивалась по справедливости, и в 1789 году измученный пустыми обещаниями Крылов пишет весьма едкое письмо директору Императорских театров П.А. Соймонову.

Письмо полно почтительных оборотов и одновременно — сарказма. Крылов жалуется на то, что дирекция театра задерживает выплаты гонораров и постановку его пьес. Но жалобы звучат почти издевательски: «Я не могу понять причины, ваше превосходительство, которая и доныне не допускает на театр мою оперу „Бешеную семью“, когда уже по повелению вашему, более двух лет прошло, как на нее положена музыка; я бы мог признать, что она не представляется для того, что не годна быть на театре, но хотя я и автор сей оперы, однако же не осмелюсь быть об ней толь дурных мыслей единственно для того, чтоб сим не опорочить выбор, разум и вкус вашего превосходительства и чтобы таким мнением не заставить других думать, что вкусу вашему приятны бывают негодные сочинения».

Также он не может отказать себе в удовольствии «подколоть» Соймонова, даже когда речь заходит о жизненно важных для него вещах — выплате гонорара. «Увидя из сего ваш гнев, принял я намерение не докучать более до времени театру моими сочинениями и перестал вам докладывать о моих бумагах; но я осмелился напомнить, что дирекция должна мне выдать 250 рублей за перевод „Инфанты“; ваше превосходительство сказали, что вы непременно постараетесь их выдать, но и доныне денег еще я ни полушки не видал, а питаюсь одною только лестною надеждою, что слова вашего превосходительства непременны. Я не думаю, чтобы дирекция не могла заплатить столь малой суммы за перевод, но еще меньше осмеливаюсь думать, чтобы она захотела удержать деньги за оперу, которую переводил я по приказанию и по выбору вашего превосходительства. Если не давать мне деньги за то, что содержание сей оперы худо, то б сие было наказанием меня за чужую погрешность, ибо я сам никогда бы не осмелился выбрать для переводу оперу, в которой нет ни здравого смысла, ни хорошего слога, ни чистых театральных правил, а посему я осмеливаюсь ласкаться надеждою, что ваше превосходительство, конечно, соблаговолите мне заплатить деньги за безуспешный сей труд, понесенный мною по приказанию вашего превосходительства».

Очень быстро скрытая ирония Крылова превращается в открытый сарказм, когда он пишет об обиде, которую нанес ему Соймонов, обещав бесплатно сажать «в рублевые места», а посадив «в полтинные»: «Я бы мог подумать, если бы я был дерзок, что мое поведение тому причиною; но кто неблагопристойничает в публике, того не из рублевых в полтинные места пересаживают, но и за деньги в театр не пускают; а я веду себя так, что никак не могу быть наказан бесчестным лишением входа в общество, и вижу с собой толь чудной поступок. Правда, я нередко смеюсь в трагедиях и зеваю иногда в комедиях; но видя глупое, ваше превосходительство, можно ли не смеяться, или не зевнуть? Я же смеюсь и зеваю столь тихо, что никакого шуму сим не делаю, да притом и так счастлив, что меня часто публика в том поддерживает, но сего, ваше превосходительство, конечно, не поставите мне в вину, ибо я не нахожу способа, чтоб от того себя предостеречь, — разве одним тем, чтоб садиться к театру задом, но я имею две причины, которые никогда не дозволят мне сделать того: во-первых, что, входя в театр, я всегда ожидаю чего-нибудь хорошего, а второе, хотя бы иногда, расположившись таким образом к театру и заткнув уши, я мог бы удержаться от смеха, но тогда бы на меня публика стала смеяться — а я удален и мысленно от того, чтоб быть причиною какого-нибудь шуму в театре».