Ганнибал, где за Линкольна не голосовали, был, в свою очередь, «форпостом рабовладельческой культуры» внутри Миссури и накануне войны походил на Берлин перед падением Стены — рабы толпами бегали в соседние штаты, вооруженные патрули контролировали реку, подозрительных белых хватали и допрашивали. Много ганнибальских мужчин, особенно молодых, вступило в гвардию Джексона. У Сэма Клеменса никаких политических взглядов в ту пору не было, но его друзья были «за губернатора», и он считал их «нашими». Предположительно приписываемая ему заметка в сент-луисском «Дейли Миссури стейт джорнэл»: «Четверо федеральных гвардейцев дезертировали в субботу ночью, неизвестно куда. <…> Здесь примерно 250 федералов, и правительство требует еще. Наши парни отозвались на призыв губернатора, 50 человек уже уехали, остальные ждут здесь, чтобы выступить, когда будет необходимо». (Долгое время Твену также пытались приписать авторство серии очерков об армейской службе, опубликованных в первой половине 1861 года в «Нью Орлеан дейли креснт» под псевдонимом «Квинтус Курциус Снодграсс», но это ошибка: события, описанные в очерках, не соответствовали обстоятельствам его жизни и он даже не мог знать о них.)

К 15 мая, когда Джексон, преследуемый федералами, бежал из Джефферсон-Сити, Сэм проводил время с друзьями детства и товарищами-лоцманами. Один из них, Граймс, вспоминал, что их вызвали в Сент-Луис к союзному генералу Грею, который предложил им вести суда по Миссури (чтобы ловить мятежного губернатора), они отказались, сославшись на незнание реки, потом для отвода глаз согласились стать помощниками лоцманов, а сами сбежали домой. Никто их не искал, федералы без их помощи настигли Джексона и 17 июня близ Бунвилла разбили его отряд. В Ганнибал вошло несколько федеральных отрядов; в ответ стихийно формировались группы местных жителей, вооруженных дробовиками, но слабо понимавших, от кого следует обороняться.

Клеменс, Граймс, братья Боуэн и еще несколько молодых людей с охотничьими ружьями ушли в лес к юго-западу от Ганнибала, отыскали там подчиненного Джексону полковника Джона Роллза, который привел их к присяге с расплывчатой формулировкой: «защищать законы штата и федеральные законы». Разбили лагерь, сами себе назначили должности: капитан, первый лейтенант, второй лейтенант (Клеменс), сержант и трое или четверо рядовых, спали в лесу, чего-то ждали, Сэм повредил лодыжку, все были простужены, лагерь затопило, они пошли в сельский дом, встретили командующего войсками штата генерала Харриса, тот приказал вернуться в лес, они не послушались. Дисциплины в так называемой гвардии не было никакой. Вооруженных столкновений тоже не было. 23 июня Лайон объявил амнистию всем, кто вернется домой и сложит оружие; подавляющее большинство «джексоновцев» так и поступило. Через пару недель маленький отряд развалился и все пошли кто куда: Боуэн был арестован федералами и присягнул им, Граймс пробился к отряду Джексона (который вскоре был смещен с должности), Клеменс просто ушел домой.

Свой опыт он описал в рассказе «Частная история одной неудачной кампании» («The Private History of a Campaign that Failed») весьма расплывчато. Говорил, что «был солдатом две недели в начале войны и все время удирал как крыса», что «узнал про то, как отступают, больше, чем человек, который изобрел отступление». О своих чувствах предпочитал не распространяться. В 1901 году он, давно уже республиканец и «северянин» по убеждениям, сказал в речи, посвященной Линкольну: «Мы, южане, не стыдились; как и северяне, мы сражались за те знамена, которые любили». До этого никто от него не слышал о любви к южным «знаменам». Почему же он пошел в тот отряд? Да как-то так, скорее всего: все пошли, и я пошел, а потом все ушли и я ушел… В гражданских войнах так обычно и бывает.