Брату Дарьи Михайловны Ивану Арсеньеву Меншиков уделял большее внимание, чем прочим родственникам, вместе взятым. Александр Данилович, разумеется, не без влияния жены, проявлял заботу об его образовании. На первых порах шурин учился в России. 12 сентября 1706 года Меншиков поручил надзор за обучением своего родственника приятелю Петру Павловичу Шафирову. «…Изволь моего шурина […] отдать в нашу школу и прикажи его учить немецкому, французскому языку».

В 1710 году Иван и его старший брат Василий были отправлены для продолжения образования за границу: Василий обучался военно-морскому делу и сразу же был пристроен на военный корабль датского флота, участвовавшего в том же году в морском сражении со шведами.

Ивана Арсеньева, видимо любимца Дарьи Михайловны, было решено готовить к придворной карьере. Он жил в Копенгагене, а затем в Париже под наблюдением послов Василия Лукича Долгорукого и Бориса Ивановича Куракина. Последний присматривал за шурином светлейшего в Париже, где Иван должен был приобрести лоск и освоить азы придворного обхождения: «Для осмотрения и примечания тамошних придворных поступков и прочего зрению годного».

Александр Данилович внимательно следил за успехами Ивана и щедро наставлял его на путь истинный. Повседневное наблюдение за ним в Париже князь поручил некоему Юрову. В обязанность ему вменялось следить за тем, чтобы подопечный, как писал Меншиков, «напрасно времени в гулянии не тратил, а именно обучался бы языка французского, также эксерсисией, ему пристойных».

В июне 1717 года Иван доложил своему патрону об успехах: «Я ныне со всяким прилежанием учусь еще французскому языку, також фортификации, математики, гистории, географии, на лошадях ездить и на шпагах биться». Успехи Ивана Михайловича подтвердила и сторонняя наблюдательница – Анисья Толстая, сопровождавшая царицу в ее поездке за границу. 7 июня 1717 года она писала Дарье Михайловне из Амстердама: «Любезный ваш брат Иван Михайлович обретается в добром здравии и науку свою отправляет зело изрядно, и ее величества, всемилостивейшая государыня царица зело к нему милостива».

Семье светлейшего этих знаний показалось мало, и она настаивала, чтобы родственник во что бы то ни стало овладел придворным этикетом и поднаторел в общении с иностранными министрами. Куракин получил предписание его «ко двору и в прочие компании с собой брать, дабы через то мог свыкнуть».

Науки Иван одолел, хотя и не столь успешно, как он доносил князю и княгине. Хуже обстояло дело с приобретением навыков в придворном обхождении, где Арсеньев не проявлял необходимых способностей. Куракин писал, что его подопечный к этому «весьма несроден, а против натуры невозможно его склонить». Меншиков, видимо, под влиянием супруги продолжал гнуть свое: шурина надобно «употреблять в посылках к министрам чюжестранным, дабы мог обыкнуть».

В Париже Арсеньев пробыл около года и главную задачу видел в том, чтобы выколачивать у Меншикова деньги на свое содержание и обучение. В Голландии он жил у Куракина, что освобождало его от расходов на квартиру, стол, дрова и прочие «домовые нужды». В этих условиях он сводил концы с концами, но лишними деньгами не располагал. Живя в Париже, шурин Александра Даниловича оказался в затруднении. На присылаемые ему деньги в столице Франции, «ежели ездить ко двору для обхождения придворного, мне невозможно и думать, ибо при дворе смотрят на екипаж, а без того ни на что не поглядят». Поэтому письма Арсеньева из Парижа за апрель—июль 1719 года полны просьб о прибавке ему денег на содержание. Прижимистый Данилыч хотя и переслал Ивану Арсеньеву дополнительно тысячу, но сопроводил это щедрой дозой сентенций: деньги надо тратить лишь «на необходимые нужды и лутчее жить посмирняе, в черном теле, нежели какие исполнять прихоти ненадлежащие, которые весьма пресечь и отставить надлежит».