Как гласит легенда, Пикфорд видела Фэрбенкса на сцене и в кино, но он не произвел на нее особенного впечатления. Однако в личном общении Фэрбенкс сразу понравился Мэри прежде всего своей галантностью. В то время как ее муж только и делал, что наливал в свой бокал виски, Дуглас произнес фразу, сразившую Пикфорд наповал: "Вы и Чарли Чаплин - два гения, которых подарило миру кино". В тот момент между ними пробежала какая-то искра. Однако возможность увидеться вновь им представилась только через месяц.

На этот раз местом встречи стал отель "Алгонкин", где был устроен бал для знаменитостей. Там Фэрбенкс вновь стал нахваливать Мэри, что позволило ей позднее написать о нем: "Эхо его слов еще несколько дней отзывалось в моих ушах. Я долго жила в полутьме и вдруг увидела луч яркого света". Короче, она влюбилась в него, несмотря на то, что у Дугласа была жена и рос шестилетний сын, которого тоже звали Дугласом. Местом их тайных свиданий были в основном гостиничные номера и съемные квартиры. По части последних Фэрбенкс был большой мастак, поскольку никогда не хранил своей жене верность и периодически заводил себе любовниц. Однако в случае с Пикфорд все было куда серьезнее - он влюбился в нее по-настоящему и даже рассказал об этом романе своей матери, которую боготворил. Та благословила эту связь, поскольку плохо относилась к нынешней супруге сына. Более того, она стала приходить на чашку чая в дом Пикфорд, подружившись как с Мэри, так и с ее матерью Шарлоттой. Однако погулять на новой свадьбе своего сына Бет Фэрбенкс так и не удалось: в Рождество 1916 года она скончалась от пневмонии.

Роман с Фэрбенксом сильно изменил жизнь Мэри да и ее саму. До этого она всегда отличалась дисциплинированностью, а тут словно с цепи сорвалась: стала убегать с собраний, чтобы позвонить своему любовнику. На свидания с ним она ездила через весь Лос-Анджелес, нарядившись в огромную шляпу, темные очки и широкий шарф. Их любовные встречи в "городе ангелов" проходили в основном в коттедже, принадлежавшем старшему брату Дугласа Роберту. При этом Мэри совершенно не испытывала никакой вины, отнимая у другой женщины ее мужа. Она упивалась этим и частенько похищала своего любовника даже по ночам: Дуглас дожидался, пока Бэт заснет, спускался по колонне с верхней веранды своего калифорнийского дома вниз, вручную доталкивал свой автомобиль до ближайшего поворота и мчался к Мэри. Они занимались сексом до трех-четырех часов утра, после чего Дуглас возвращался обратно. Он сильно рисковал быть разоблаченным женой, но его страсть к Мэри была настолько огромной, что перевешивала все аргументы против. Видимо, в постели Мэри давала ему то, что не могла дать жена. Говорят, Бэт догадывалась о том, что муж ей изменяет, но она в своих подозрениях грешила не на Пикфорд, а на другую актрису - Аниту Лус.

Вместе с тем Дуглас на дух не переваривал родственников Мэри: ее мать, а также брата Джека и сестру Лотти. Двух последних особенно, поскольку они вели настолько развратный образ жизни, что отталкивали от себя многих. Например, Джек, с 15 лет пристрастившись к выпивке и женщинам (его отвели в бордель сами актеры "Байографа"), постоянно попадал в разные грязные истории, которые в первую очередь плохо влияли на репутацию его сестры любимицы всей Америки.