Самые старые планы Москвы представляют город конца XVI — начала XVII века. Поскольку они выполнены не в виде условно-геометрического чертежа, а в виде рисунка, на котором изображаются постройки, сады, огороды, замощена или не замощена улица, то по ним можно представить внешний вид города и его отдельных частей. Никольская на них предстает уже плотно застроенной улицей, с торговыми рядами, церквями, монастырскими постройками, с отступающими в глубину квартала усадьбами знати, в которых еще сохраняются сады и огородная земля.

На картине Васнецова «На крестце в Китай-городе» изображен крестец, то есть перекресток на Никольской улице возле Никольского монастыря. Этот перекресток был известен в Москве так же, как и монастырь. Монастырь называли Никола Старый у Большого Крестца, а перекресток Никольским крестцом.

Китайгородские крестцы были средоточием народной уличной жизни. На картине Васнецова изображен Никольский крестец конца XVI века, а в очерке «Облик старой Москвы» он дает литературное описание этого сюжета.

^{План Кремлена-града конца ХVI — начала ХVII в.}

«В Китай-городе — кружала и харчевни, погреба в Гостином дворе с фряжскими винами, продаваемыми на вынос в глиняных и медных кувшинах и кружках… Здесь же, на крестцах неожиданно раздававшийся вопль и причитание о покойнике говорили о том, что родственники узнали в выставленном божедомами покойнике своего родственника… Здесь же зазывали прохожих в кружала и притоны словоохотливые веселые женщины с бирюзовыми колечками во рту („знак продажности бабенок“, — по объяснению иностранца-дипломата того времени. — В. М.). Слышен был плач детей-подкидышей, вынесенных сюда в корзинах все теми же божедомами, собирающими добровольные приношения на их пропитание… Пройдет толпа скоморохов с сопелями, гудками и домрами… Раздастся оглушительный перезвон колоколов на низкой деревянной колокольне на столбах… Склоняются головы и спины перед проносимой чтимой чудотворной иконой… Разольется захватывающая разгульная песня пропившихся до последней нитки бражников… Гремят цепи выведенных сюда для сбора подаяния колодников… Крик юродивого, песня калик перехожих… Смерть, любовь, рождение, стоны и смех, драма и комедия — все завязалось неразрывным непонятным узлом и живет вместе как проявление своеобразного уклада средневекового народного города».

С самого своего возникновения ближайший к Кремлю отрезок Троицкой дороги представлял собой многолюдную, оживленную часть посада — с лавочками, кузницами, харчевнями. Хотя земли по улице принадлежали крупнейшей знати — боярам Салтыковым, Шереметевым, князьям Воротынским, Буйносовым-Ростовским, Хованским, Хворостиным, Телятевским, Трубецким и другим того же положения людям и здесь находились их дворы, торговый характер улицы накладывал свою печать на ее облик: перед боярскими дворами вдоль улицы были выстроены торговые помещения.

Торговой Никольская улица оставалась и в последующие столетия, хотя постройки на ней, естественно, с течением времени изменялись в соответствии с новыми запросами ее обитателей и общими изменениями в быту и строительстве.

В начале XIX века наряду с прекрасным зданием Синодальной типографии, монастырскими строениями, роскошными домами вельмож целые кварталы Никольской представляли собой настоящие трущобы. «В то время, — рассказывает историк и статистик М. Гастев, — во всем Китай-городе самое грязное и неблагообразное место было — Певчие улицы, большая и малая, то есть домы, принадлежавшие владению Синодальных певчих (квартал Никольской улицы между Ветошным и Богоявленским переулками. — В. М.), которые, не имея сами тут жительства, отдавали их внаймы. Домы были большей частью деревянные, разделенные перегородками на малые комнаты, углы, чуланы, из которых в каждом помещалось особое заведение или жила особая семья.