Вот что писал о боях за этот крошечный город Мартин Гарайс: «Как только Медынь занята, начинаются бои. Как и в Малоярославце, дело едва не дошло до полного разгрома. Три дивизионные роты (бывшие три полка) занимают северо-восток города, в их числе: группа Хайма, 282-й пехотный полк, с ними остатки истребительно-противотанкового батальона, приданные бывшей 14-й пехотной роте, ныне усиленные на два полувзвода и теперь брошенные в бой. 398-й пехотный полк бьётся на севере, в глубоком снегу на окраине леса южнее Мансурова. Полк близок к постижению «восточного боевого опыта» и оплачивает этот опыт слишком дорогой ценой. С северо-запада до запада опорные пункты в деревнях удерживают: группа Гайгера 289-го пехотного полка, батальон Виммера и в дополнение к ним группа Кляйна 29-го пехотного полка с подчинённым ему полицейским батальоном Метцнера. На восточной окраине города, в непосредственном примыкании — как в Малоярославце, — сражается 34-я пехотная дивизия. <…> К вечеру прибывает 308-й полицейский батальон из Варшавы. До зубов вооружённый и… подготовленный к зиме. Естественно, он тут же воспринимается как желанное подкрепление и перебрасывается на угрожаемый северный фланг.

<…> Утром 13 января создаётся критическая ситуация. Неудержимый натиск большевика сминает полицейский батальон и прорывается в город. Тут же возникает паника, и батальон в спешке отступает. В нервах они бросают оружие, лыжи, тулупы, салазки и бегут группами и поодиночке назад, к «автостраде». На дорогу, ведущую в город, примерно в километре, вышел командир дивизии и с несколькими офицерами пытается вразумить потерявших голову солдат. Тщетно. Безнадёжное дело. Позорное бегство ставит соседей на передовой в затруднительное положение. Особенно тяжело 34-й пехотной дивизии. <…> Полицейский батальон расформирован и разбросан по разным частям. Начатое военно-судебное расследование теряется в недрах бюрократической машины… Объявляется приказ фюрера: «Позиция на Шане должна быть окончательной!» Но эта позиция практически не оборудована…»

Медынско-Мятлевская группировка, в которую входила 53-я стрелковая дивизия, напирала с азартом и яростью, и 14 января Медынь была взята. Газета «Правда» об освобождении Медыни и взятии богатых трофеев писала дважды. 16 января первое сообщение: «Медынь в наших руках!» Несколько дней спустя газета уточнила количество захваченных трофеев: их стало меньше. В первой публикации особенно переборщили с автомашинами и пулемётами. Оно и понятно: город штурмовали сразу несколько дивизий и частей. И каждый командир записывал трофей в свой актив. Когда свели в итоговый список, из одной машины получилось две-три. Басурман, конечно, не жалко, но в «тройфейной» истории всё же разобрались. Вот цифры, наиболее близкие к тому, что было на самом деле: в городе захвачено 6 немецких средних танков, 514 автомашин, 26 орудий, 34 пулемёта, много боеприпасов и различного воинского снаряжения. Даже если часть этой боевой техники и вооружения была неисправна, то трофеи, надо согласиться, всё же богатые. Буквально накануне решающего штурма Медыни был опубликован Указ Президиума Верховного совета СССР о награждении полковника А. Ф. Наумова орденом Ленина.

Штурм Медыни совпал со взятием Вереи дивизиями правофланговой 33-й армии и кровопролитными боями левофланговой 49-й армии за овладение Полотняным Заводом и Кондровом.

В эти дни 53-я стрелковая дивизия генерала Наумова стояла на Угре севернее Юхнова. Вначале дивизия вместе с 17-й и 5-й гвардейской, прикрывая Юхнов с севера, обеспечивала группировку 49-й армии, атакующую город. Потом заняла оборону по линии реки Угры. Вскоре поступил приказ штаба Западного фронта: переправиться через Угру, захватить плацдарм и с него начать наступление на соединение с прорывающейся Западной группировкой 33-й армии.