Будучи в разводе, Машков отнюдь не монашествовал и периодически крутил романы с разными женщинами. Так, в 1994 году, когда труппа «Табакерки» гастролировала в Новосибирске, он познакомился со Светланой Бобровой – костюмером местного театра. Их встреча произошла при забавных обстоятельствах. Машков с товарищами пришел в театр, чтобы посмотреть какой-то местный спектакль, а вахтерша отказалась их пропускать – не было билетов. Назревал скандал, свидетелем которого и стала Светлана. Внезапно она заступилась за москвичей и принялась стыдить вахтершу: «Да вы что, это же будущее нашего кинематографа и театра!..» В итоге актеров пропустили. А на следующий день Машков и Светлана случайно встретились в ложе другого театра. Владимир узнал вчерашнюю заступницу и стал говорить в ее адрес комплименты. Для большей убедительности «возмутился», почему это она до сих пор не назначила ему свидание. В шутку стал даже головой об стену биться. В итоге спустя пару дней они уже оказались в гостиничном номере наедине…

Вспоминает С. Боброва: «Дружки Володи с Первомайки (один из самых криминальных районов Новосибирска) все время пытались помешать нашим встречам. Один из них позвонил мне как-то и предложил потрахаться с ним за большие деньги, но я, разумеется, его отшила. Уже тогда понимала, что Машков – моя самая большая любовь в жизни. Он с этими типами до сих пор любит в местных кабаках зависать, а вся эта театральная тусовка местного разлива для него – так, отголосок молодости. Первомайские прямо у трапа самолета Машкова встречают и увозят куда-то на своих черных тонированных «мерсах». Говорят, они и в Москве его дела «разводят»…

Машков никогда не предлагал мне выйти за него замуж. Лишь однажды сказал: «Роди мне сына. Будешь самой богатой матерью-одиночкой». Он вообще шутник. Вместо автографов писал на билетиках поклонниц: «Жрать хочу!» А про Шевченко, свою первую жену, часто говорил: «Она первая дура и главный предатель в моей жизни». Вообще-то мне кажется, что женщин он только использует и унижает. В Новосибирске у него еще одна такая, как я, любовь есть. Некая журналистка Элла. Она про него даже фильм сняла. Так вот, эта Элла однажды пьяная к нему в номер завалилась, а он в тот момент в душе был. Ну, она не стала ему мешать и села в кресло. Володя выходит – она спит, а в руке сигарета тлеет. Машков подходит, грубо ей говорит: «Девушка, перед сном сигареты тушить надо!» – и за шкирку ее из номера.

Со мной он так хамски не поступал, но унижал не меньше. Я за ним как-то в Красноярск поехала, где он гастролировал. Встретил меня холодно. Потом вместе пошли в ночной клуб. Он меня там бросил, а сам пошел с какими-то проститутками обжиматься-целоваться. Я как дура сидела одна за столиком и за всем этим развратом наблюдала…

Володя все время презервативами пользуется. Называет их средством защиты от детей. Да и вообще, в постели он не сильно-то нежен. Любит все делать по-быстрому: никакого петтинга, поцелуев – снял штаны, надел презерватив, повернул девочку задом и… раз-два – готово! Даже почувствовать ничего не успеваешь. Может, он только со мной таким был?

А в последние наши встречи вообще смотрел на меня ненавидящим взглядом. Он так быстро может вспылить! Мы тогда в Красноярске с ним поругались из-за чего-то, так он мне орет: «Я сейчас тебе пиз…лей навешаю, если не заткнешься!» И руку уже вскинул. Если бы я не замолчала и не ушла, точно бы ударил. Он же и Шевченко, говорят, бил…

Но я думаю, что на самом деле он человек добрый. Табаков про него как-то сказал: «За его крутизной прячется скрытая нежность». Но мне он всю жизнь испортил! Я теперь к другим мужчинам нормально относиться не могу: всех с ним сравниваю. Да и он меня, наверное, не забудет никогда…»

В середине 90-х Машков женился во второй раз.