В середине 90-х Машков женился во второй раз. Его супругой стала актриса МХАТа Алена Хованская. Однако прожили супруги совсем недолго – около двух лет. Разошлись, правда, вроде бы без скандала.

Между тем со своей бывшей женой Еленой Шевченко Машков всегда поддерживал хорошие отношения. В 1997 году даже снял ее в своем фильме «Сирота казанская». А еще через год они сыграли влюбленных молодых людей в картине «Две луны, три солнца». Правда, оба попали туда по протекции, поскольку режиссер картины Роман Балаян рассчитывал снимать совсем других артистов. Например, в роли героя Машкова он видел Олега Меньшикова, но в ситуацию вдруг вмешался продюсер фильма из компании «НТВ-Профит». Почти та же история повторилась и с Шевченко, которая была утверждена на роль возлюбленной главного героя вместо другой актрисы. Вот как об этом вспоминает сам Р. Балаян:

«На том, чтобы отдать роль Елене Шевченко, очень настаивала сценаристка. Но я посмотрел ее работы по видео, и они мне не понравились. Как я и планировал, роль получила Евгения Добровольская. И вдруг звонит сама Шевченко и просит «посмотреть» ее. Я не смог отказать женщине и из вежливости пригласил на репетицию. Потом обстоятельства сложились так, что мне пришлось отдать эту роль ей. Позвонил Машкову и предупредил, что ему придется играть «в любовь» с бывшей женой. Он ответил, что претензий не имеет».

До конца 90-х Машков жил в Москве в двухкомнатной квартире на Сухаревке в окружении двух собак – Груши и Пестицида – и попугая. Потом в доме наконец появилась хозяйка – третья жена Машкова, модельер Ксения Терентьева (дочь известной актрисы Нонны Терентьевой). Познакомились они банально: на фестивале «Кинотавр» в Сочи девушка пришла брать у актера интервью, и он, узнав, что она хорошо говорит по-английски, уговорил ее дать ему несколько уроков (Машков тогда собирался делать карьеру в Голливуде). Эти уроки вылились в роман. Свадьбу молодые сыграли 31 декабря 1999 года. С тех пор Ксения стала для Машкова не только женой, но и помощником в работе. Для спектаклей мужа она подбирала ткань для сценических костюмов героев, а когда Владимир уехал в Голливуд «за карьерой», проектировала форму для военных летчиков-истребителей одной из баз США. Однако их звездный брак продлился ровно четыре года: в конце 2003-го они развелись.

Дочь В. Машкова и Е. Шевченко Маша пошла по стопам родителей – стала актрисой. Снялась в фильмах «Маленькая принцесса» Владимира Грамматикова, «Мама, не горюй!» Максима Пижемского и др.

Между тем в 2005 году Машков женился в четвертый раз – на этот раз на миниатюрной брюнетке, 24-летней актрисе Оксане Шелест. С ней он познакомился на съемках фильма с весьма выразительным названием «Давай сделаем это по-быстрому!». Вот они и сделали – поженились. Причем в России об этом браке мало кто знал. Чуть позже сам Машков признается: «Где-то внутри себя я понимал, что это снова не любовь на всю жизнь, но чувства держали…»

Актер оказался прав – эта любовь погасла в нем достаточно быстро. Спустя три года, в декабре 2008 года, супруги подали на развод. Причем инициативу проявила Оксана, которая внезапно узнала, что у ее благоверного появилась пассия – некая француженка. Вместе с разводом Оксана потребовала от бывшего мужа 300 тысяч долларов. Говорят, Машков был потрясен – ведь до этого женщин всегда бросал он, а тут случилось обратное.

Самое интересное, но спустя полгода после развода, весной 2009-го, в СМИ появилась информация, что Машков и Шелест… снова вместе. Якобы девушка объявила своему бывшему мужу, что на момент развода была беременна от него и не собирается отказываться от ребенка.