Лишь в самом конце обучения, на последнем курсе, у Меньшикова появилась первая пассия – некая девушка-журналистка. Она как-то пришла брать у него интервью, и после этого у них случился роман. Спустя какое-то время девушка вела себя дома у Меньшикова уже как полновластная хозяйка. Но до ЗАГСа дело у них почему-то так и не дошло. Хотя девушка, говорят, была очень даже не против…

Всесоюзная слава пришла к Олегу Меньшикову в 1982 году, когда он сыграл Костика в ретрокомедии Михаила Козакова «Покровские ворота». С этого момента отбоя от поклонниц у него не было. Однако «захомутать» обаятельного артиста ни одной из них так и не удалось. Впрочем, как не удалось этого и его коллегам-актрисам, среди которых было много по-настоящему красивых женщин. Олег со всеми без исключения был весел и предупредителен, но ни одного романа ни с одной так и не закрутил. Во всяком случае, никаких слухов по этому поводу в актерской среде не возникало. Вот почему очень скоро досужие языки стали распространять слухи, что у Меньшикова… нетрадиционная ориентация. Сам он эти слухи никогда и никак не комментировал. И вообще взял за правило о своей личной жизни ни при каких условиях не распространяться.

Рассказывает актриса Марина Зудина: «Впервые мы с Олегом пересеклись в 1985 году на съемках фильма Петра Тодоровского «По главной улице с оркестром». Олег мне сразу понравился: он такой солнечный был! И однозначно талантливый. Сомнений это ни у кого не вызывало. Ему вообще не надо было ничего доказывать, он все очень легко делал…

Через три года мы встретились на съемках фильма «Жизнь по лимиту», где оба играли главные роли и, естественно, общались уже гораздо больше. У Олега такая способность есть – он обезоруживающе обаятелен! Это данность от Бога. Я знаю, наверное, всего трех человек, которые в общении настолько могут расположить к себе. И Олег, конечно, среди них. Не исключено, что благодаря именно этому его качеству с ним было потрясающе легко играть любовные сцены. То есть, играя, не надо было ничего играть! Позже мне попадались какие-то критические заметки, где говорилось, что Олег бывает не совсем точен в дуэтах с партнершами. Чушь! Я с разными актерами играла любовь и знаю, что по-настоящему оценить – получается или не получается – могут только партнеры. Так вот Олег, как лишь очень немногие, тонок и достоверен в любых лирических эпизодах; ему доверяешь, с ним очень удобно. Помню, уже похолодало (осень), съемки проходили в неотапливаемой квартире, я должна быть по сюжету раздетой, а у нас – пар изо рта. Но мы с Олегом, что называется, совпали биополями и отсняли ту сцену дублей с трех…»

В последующие годы слухи о личной жизни Меньшикова часто будоражили общественность. То писали, что у него роман с самой Ванессой Редгрейв (в 1990 году Меньшиков работал в Лондоне, где играл С. Есенина в одном с ней спектакле), то вновь муссировались слухи о его нетрадиционной ориентации.

А фанатки тем временем продолжали преследовать кумира. Среди них попадались совершенно ненормальные особы. Об одной из таких (она преследовала Меньшикова в середине 90-х) рассказывает друг актера В. Кузнецов:

«Однажды в мой отдел ФСБ Центрального округа Москвы пришел представитель Олега Меньшикова с заявлением: актер просил оградить его от преследований фанатки, при этом он реально опасался за свою жизнь. Фанатка поначалу угрожала ему по телефону, а потом подстерегла на улице и приставила к голове пистолет… Мы завели дело и организовали проверку. Выяснилось, что с головой у той дамочки не все в порядке. Приняли необходимые меры и спустя какое-то время дело закрыли…»

Вполне вероятно, что после подобных выходок фанаток Меньшиков стал еще более настороженно относиться к женскому полу.