Но умер Юрий Васильевич молодым, женат не был, в духовной особенно позаботился о матери Марье Ярославне, той самой выбранной Софьей Витовтовной княжне, а Елизаров двор, уже успевший потерять былое название, отказал великому князю: «А что мое место Ваганково да и двор на Ваганкове место, чем мя благословила баба моя, великая княгиня, а то место и двор господину моему, великому князю, опричь того места, что есмь того же места Ваганкова дал Великому Николе в дом на Песнош». Николо-Пешношский монастырь был своего рода придворным для Дмитровского князя. Основанный учеником Сергия Радонежского Мефодием в 1361 году у впадения в Яхрому речушки Пешношки, он расцвел благодаря вкладам молодого князя и даже смог начать каменное строительство.

Детьми Василий II Темный и Марья Ярославна обижены не были: одних сыновей родилось у княжеской четы семеро. Едва хватило уделов на каждого. Андрею Васильевичу Меньшому и досталось в придачу к Вологодскому уделу подмосковное Ясеневское и двор в Кремле. Но оказался Андрей Меньшой соседом не из легких, нравом скорее в бабку, чем в отца. С военным делом не расставался, постоять за себя умел вооруженной рукой.

Сначала повел себя младший брат вступившего на великокняжеский стол Ивана III Васильевича удобно для князя. Воле его не противился. Что тот велел, исполнял «без хитрости». Такой доверенностью пользовался, что, когда Иван III в 1471 году выступил против Новгорода, изо всей семьи доверил сидеть в Москве «блюсти свою вотчину» одному девятнадцатилетнему Андрею при своем малолетнем сыне. Годом позже, «войдя в великий раздор» с братьями Борисом и Андреем Большим, наградил Андрея Меньшого за верность вторым уделом — Тарусой. Денег на прихоти брата не жалел — давал без счету, возврата не требовал, крепче думал к себе привязать.

Но оставался Андрей Меньшой безгласным и покорным недолго, пока «в ум не вошел». А там пытался вместе с братом Борисом защищать свои права, коль скоро Иван III все сильнее начинал их теснить. Со своим войском выступили братья к Ржеву, а оттуда к литовским границам для переговоров с королем Казимиром. Обманувшись в ожиданиях, попытались помириться с московским князем и снова искали союзников против него — теперь уже в лице псковичей. Только нашествие хана Ахмата объединило братьев; Иван III нуждался в их помощи. Андрей Меньшой и Борис были рады предлогу для восстановления мира. Великий князь щедро одарил обоих за участие в походе, который к тому же оказался последним в жизни Андрея. В 1481 году он умер двадцати девяти лет от роду. Удел свой бездетный Андрей Васильевич Меньшой завещал великому князю, да, вероятно, и не мог иначе: долг его Ивану III вырос до неслыханных размеров — тридцати тысяч рублей. Подмосковное Танинское завещал вологодский князь старшему сыну великого князя Василию, но с Ясеневским рассудил иначе. «Село свое Ясеневское у Москвы», как гласила духовная грамота, завещал брату Борису.

Был Борис шестым сыном Василия II Темного, всего тремя годами старше Андрея Меньшого, но характером куда круче. Удел свой — Волоколамск, Ржев, Рузу хранить умел и если участвовал в походах великого князя, то лишь потому, что не имел сил ему воспротивиться. Ходил Борис с Иваном III во Владимир, ходил на Новгород, стоял на Оке у Алексина против хана Ахмата, но тогда же взбунтовался против великого князя. Не стало их брата Юрия Васильевича Меньшого Дмитровского, любимца бабки Софьи Витовтовны, щедро оделившей в завещании именно этого внука и землями, и селами, и рухлядью, и своим кремлевским двором, хотя имел уже Юрий в Кремле подаренное отцом «ярославичево место» — двор погибшего Василия Ярославича. Великий князь не пожелал расстаться со слишком богатым наследством, взял себе и удел, не упомянутый в духовной грамоте умершего.