1772 год — первый приезд Капниста в Петербург. Семнадцатилетний юноша поступает на службу в Измайловский полк. Он материально независим, неплохо образован — на семнадцатом году жизни Капнист пишет свою первую оду, притом на французском языке, хотя и винится в дурном стихосложении; не делает ни грамматических, ни даже синтаксических ошибок, — а опекаемая командиром полка, известным любителем словесности А. И. Бибиковым полковая школа приобщит его к современной литературе. Здесь начнется его дружба с Н. А. Львовым, а с переходом через три года в Преображенский полк — и с Г. Р. Державиным.

Первая поэтическая заявка не удовлетворяет самого автора. Вторая вызывает бурю возмущения в придворных кругах. „Сатира первая“, как озаглавливает ее Капнист, появляется в июне 1780 года в „С.-Петербургском вестнике“ и тут же под измененным названием „Сатира первая и последняя“ перепечатывается в журнале Е. Р. Дашковой. Автора обвиняли в слишком острых сатирических выпадах против великосветской среды, ему вменяли в вину и литературные заимствования. Тем не менее созданный Капнистом образ „мирского маскарада“ остается жить в русской литературе, возрождаясь и в пушкинском „Евгении Онегине“, и в одноименной драме Лермонтова.

1783 год приносит известность выступившему с „Фелицей“ Державину и очередное недовольство окружения Екатерины Капнистом, выступившим с „Одой на рабство“ — о закрепощении крестьян в Малороссии. Разница позиций приводит к прямому столкновению приятелей. Капнист обращается к Державину с остросатирическим „Ответом Рафаэла певцу Фелицы“, или, иначе, „Рапортом лейб-автору от екатеринославских муз трубочиста Василия Капниста“, издеваясь над избытком славословий в адрес императрицы. В свою очередь, Державин разражается в адрес Капниста резкой эпиграммой, обвиняя его в бездарных стихах: „Ежели они у вас в Малороссии хороши, то у нас в России весьма плоховаты“. Только вмешательство Львова позволяет погасить ссору.

Впрочем, Капнист и так решает порвать с Петербургом и оставляет службу в Главном почтовом управлении, которую несколькими месяцами раньше ему устроил Львов. Он окончательно переселяется в Обуховку. Служебной карьеры поэт не ищет, общение с придворными кругами ему невыносимо. Его единственными, и притом общественными, обязанностями становится служба по выборам миргородским уездным предводителем дворянства. Хотя отец Капниста и был иноземцем — выходцем с греческого острова Занте, вступившим на русскую службу во время Прутского похода Петра 1711 года, по матери, Софье Андреевне Дуниной-Борковской, поэт был связан с наиболее старинными и родовитыми кругами малороссийской шляхты.

Избрание в 1785 году киевским губернским предводителем дворянства приводит Капниста к частым отлучкам из дома. Во время одной из них он и напишет о желании заказать новый портрет жены, которое было, скорее всего, осуществлено в начале 1786 года. Спустя несколько месяцев в отношениях супругов происходит некоторая, но явственно ощутимая перемена. Былая восторженность Капниста сменяется более деловым и прозаическим тоном. В переписке с друзьями и даже знакомыми начинает проскальзывать известное недовольство домашним положением, угнетенность. „Скажите, как вам на мысль взошло искать любимца муз посреди Обуховки? Плугаторы, жнецы, косари, молотники — вот музы наши. Я знаю, что кладется в копну по 60 снопов, и вовсе позабыл, в какую сколько строфу повелено вмещать стихов“, — ответное письмо Ф. О. Тумановскому на просьбу прислать что-либо из сочинений для издаваемого им журнала „Зеркало света“.

Со своими близкими друзьями — старая ссора забыта — Державиным и его первой женой Капнист еще откровеннее.