Капнист трудно мирится с необходимостью подолгу задерживаться дома, в привычной обстановке, постоянно ищет поводов для ближних и дальних поездок, охотно гостит у друзей, откликается на новые знакомства и встречи. Тем не менее середина 1786 года отмечена для него какими-то тяжелыми событиями. Многословный, откровенный, поэт умел быть и очень скрытным. Достаточно, что в конце лета он напишет любимому своему брату Петру: „Добавлю только, я вам сказал: „Прощайте“. Быть может, вы не найдете меня скоро на земле“.

Чем бы ни был вызван порыв так непохожего на характер поэта отчаяния, его не могли облегчить ни начинающиеся хлопоты, связанные с предстоящим путешествием Екатерины, ни тяжело протекавшая беременность жены, закончившаяся в марте 1787 года рождением сына Николая. Львов напишет по этому поводу Державину: „У здешнего губернского предводителя Васки Пугачева сын родился Николай“. Прозвище Пугачев, данное друзьями Капнисту, лишний раз подчеркивало, что переживаемые поэтом огорчения были связаны с его гражданской позицией. „Как тягостны мне возложенные на меня обязанности, — признается сам он о своих предводительских делах. — Сколь бы я был счастлив, ежели бы мог от них отделаться…“ Ни условий, ни настроения для создания новых „милых“ портретов уже не было.

Почти весь следующий 1788 год проходит у Капниста в Петербурге, в сложных хлопотах и без малейших упоминаний о портрете в письмах. Самым вероятным для создания овального портрета остается начало 1786 года. Именно тогда Капнист и должен был обратиться к Боровиковскому. Но почему именно к нему?

В. В. Капнист. Случайные мысли

Письма. Множество писем. Взволнованных. Многословных. Почти безразлично отмахивающихся от описания событий, фактов, повествующих о настроениях, душевном состоянии, скорее эмоциях, чем чувствах. И в каждом — ощущение собеседника, именно собеседника, как в разговорной речи, в бесконечных оттенках личных отношений: уважительности, дружелюбия, откровенности или сдержанности.

„Я на тебя сердит, мой друг Петр Лукич. Очень сердит и для того, хотя б и мог тебя порадовать теперь некоторым приятным известием, но не порадую. И впрямь, как не рассердиться? Я думаю, чтоб и ангел на моем месте рассердился. С тех пор как я расстался с тобою в Воронове, я не получил от тебя ни одного письма. Я думал, что ты опять в горячке лежишь, но из письма Николая Александровича (Львова) вижу, что ты у него был в Черенчицах. После этого, как мне не сердиться? Сам рассуди, ты к нему едешь 350 верст, а ко мне в целых три месяца 35 слов не написал. Это ни на что не похоже. Затем я на тебя очень сердит и не могу тебя порадовать весьма радостною новизною. Вот тебе за то. Не скажу, никак не скажу, о, очень веселое известие, ты бы за него дорого заплатил, да нет, брат, изволь сперва заплатить за то, что молчишь так долго, а потом тебе и скажут то, чего ты не знаешь и чему бы весьма обрадовался. Да лих тебе не скажут, так и не скажут как не скажут. Ну, брат. Каково? Долг платежом красен. Ты ко мне не пишешь, а я тебе не скажу. Сам бы, право, рад тебе сказать, да никак нельзя. Подумай, ведь всего лучше на свете справедливость. Ты виноват передо мною, следовательно, по старому закону я должен мстить тебе. А по новому? — ты скажешь. По новому, правда, мстить не велят, да я тебе и не мщу. Мстить — это делать какую-нибудь неприятность, а я тебе только не сказываю того, что бы тебе приятно было… Ты теперь не грусти, хотя и не знаешь, что бог меня обрадовал счастливым Сашенькиным сего 22 числа разрешением от бремени, что бог даровал мне дочь, сегодня крещенную и названную Машенькой, что, слава богу, Сашенька здорова.