Для дружины князь вообще ничего не жалел. Закричали как-то раз в подпитии воины: «Зло есть нашим головам! Дал нам князь есть ложками деревянными, а не серебряными!» Деревянные ложки были традиционными: они различались только украшениями. Но князь не стал жадничать. «Услышав это, Владимир повелел выковать серебряные ложки, сказав так: "Серебром и золотом не найду себе дружины, а с дружиною добуду серебро и золото, как дед мой и отец мой с дружиною доискались золота и серебра". Ибо Владимир любил дружину и с нею совещался об устройстве страны, и о войне, и о законах».

Сохранившимися знаками пожалования дружинников стали монеты первых русских князей. Для серьезного воздействия на денежное обращение тиражи их были невелики: их найдены сотни, тогда как арабских дирхемов и западных денариев сотни тысяч. Для большого торга использовались дирхемы и денарии, а также киевские, черниговские и новгородские гривны (вытянутые ромбы и бруски серебра) и их принимаемые на вес куски — рубли. Но как знаки княжеского внимания монеты были великолепны. Владимир Святославич выпускал дивной красоты сребреники и златники, на которых с одной стороны был изображен Христос, а с другой — великий князь, по ромейскому образцу. Золотые монеты чеканились с Крещения Руси до смерти Владимира Святого, серебряные — с Крещения до утверждения Ярослава Мудрого у власти в 1019 году. Обычно монеты Ярослава датируют его пребыванием в Новгороде в 1015 году, когда ему было необходимо награждать воинов. На поздних монетах Владимира появилось его клеймо в виде трезубца; у Святополка и Ярослава оно превратилось в двузубец. Около 1078 года тмутараканский князь Олег-Михаил Святославич чеканил для своей дружины серебряные монеты с изображением архангела Михаила и надписью: «Господи помози Михаилу».

Широко разлетелась слава о пирах и щедрости Владимира. Со всех сторон съезжались к нему богатыри. По правую руку князя за белодубовым столом сидел его дядя, Добрыня Златой Пояс, непобедимый воевода из Любеча. В летописях его отчество Малкович, в былинах — Никитич. И отец былинного богатыря — из Переяславля-Рязанского, пограничного города, известного по письменным источникам с 1095 года, хотя богатырская застава здесь прослежена археологами по торговым пломбам с VIII века. Храбрость, сила и дипломатическое «вежество» богатыря позволили ему и князю жену добыть (что Добрыня Малкович делал дважды — с Рогнедью и царевной Анной), и племянницу князя Забаву Путятишну из лап Змея освободить, и на непобедимой богатырше-полянице Настасье, дочери самого Микулы Селяниновича, приглянувшись ей, жениться.

Вполне былинным выглядит рассказ Начального свода о том, как в 985 году «пошел Владимир на болгар в ладьях с дядею своим Добрынею, а торков привел берегом на конях; и так победил болгар. Сказал Добрыня Владимиру: "Осмотрел пленных колодников: все они в сапогах. Этим дани нам не платить — пойдем, поищем себе лапотников". И заключил Владимир мир с болгарами, и клятву дали друг Другу, и сказали болгары: "Тогда не будет между нами мира, когда камень станет плавать, а хмель — тонуть". И вернулся Владимир в Киев». Летописный Добрыня, очень похожий практичностью на свой былинный образ, сразу понял, — по сапогам, — что перед ним собратья, берущие дань, но не дающие ее. Хотя в отказе от дани или, на худой конец, от выкупа за пленников на практике дозволительно усомниться.

Среди былинных богатырей сидели за княжеским столом братья Добрыни, Иван Дубрович и Василий Казимирович, племянник князя Владимира Иван Годинович.