Личная жизнь Де Ниро тоже не стояла на месте. После расставания с Джилиан Ле Тервиль, он сошелся еще с одной топ-моделью, правда, бывшей, Дорис Смит. Порой он возвращался к своей законной супруге Дайане Эббот, какое-то время жил с ней, а потом опять уходил. Был момент, когда он вновь воссоединился с Хеленой Лизандрелло и впервые увидел свою дочь Нину Надейю. Поскольку дела Хелены шли неважно (она работала в универмаге), Роберт возобновил свою финансовую помощь ей и ребенку, хотя от официального признания девочки своей дочерью воздержался. Он говорил, что признает это, если у него родится ребенок от Дорис (Туки) Смит: мол, сразу признаю двух детей. Но Смит никак не могла забеременеть, хотя они старались - занимались сексом по несколько раз на дню. В 1987 году Хелена вышла замуж, так и не дождавшись от Де Ниро признания отцовства своего ребенка. А тут новая женщина стала публично утверждать, что отцом ее ребенка является Де Ниро индианка, с которой судьба свела Роберта во время съемок фильма "Миссия" в 1985 году. Девушка снималась в массовке и там ее приметил Де Ниро. В начале 1986 года индианка родила. Теперь она требовала, чтобы актер признал ребенка своим, но тот отказался. Как говорится, не впервой.

Тем временем в конце 1987 года Де Ниро наконец дождался своего нового хита. Им стал фильм Мартина Бреста "Полуночный беглец", где актер сыграл детектива Джека Уолша, преследующего бухгалтера, укравшего у мафии 15 миллионов долларов. Фильм вышел на экран в июле 1988 года и уже за первый уик-энд собрал 5,5 миллионов долларов. Картина стала международным хитом, собрав 100 миллионов баксов. О Де Ниро вновь заговорили как о "кассовом" актере, его гонорар вырос до 5 миллионов долларов. Вдобавок личные обстоятельства стали предметом повышенного внимания к актеру. В газетах стали писать, что он завел роман с популярной чернокожей певицей Уитни Хьюстон. Роман действительно имел место, но быстро закончился, едва Хьюстон стала настаивать на помолвке. Де Ниро вернулся к своей прежней пассии Дорис Смит. Это возвращение было ознаменовано радостным событием: Дорис наконец-то понесла от Роберта. Но радость длилась недолго - случился выкидыш. Тогда влюбленные решили удочерить 2-летнюю девочку Ла Тойю, которая была больна СПИДом (ее брат умер от этой чумы ХХ века). Однако получить разрешение на удочерение им никак не удавалось.

После успеха "Полуночного беглеца" для Де Ниро вновь наступили тяжелые времена. Три следующих фильма - "Складной нож", "Мы - не ангелы", "Стэнли и Айрис" (все - 1990) - оказались провальными. Де Ниро опять загрустил. И тут ему протянул руку помощи его верный друг Мартин Скорсезе, пригласивший актера на главную роль в своем новом фильме "Хорошие ребята", повествующем об уличных бандах Нью-Йорка. Роберт должен был сыграть Джимми Конвея, легендарную личность в гангстерском мире. Поскольку роли бандитов Де Ниро всегда хорошо давались, легко представить, что он сыграл очередную превосходно.

Во время съемок в "Хороших ребятах" Де Ниро создал собственную продюсерскую компанию "ТриБеКа Продакшнз". Первым фильмом, созданным в компании, стала лента "Пробуждение", где Де Ниро сыграл главную роль. Фильм был хорошо встречен публикой и принес его создателям хорошие дивиденды как в баксах, так и призами (Американский музей движущихся изображений наградил Де Ниро специальной премией). За роль в "Пробуждении" Де Ниро выдвигался и на "Оскара", но, увы, безрезультатно.

Тогда же Де Ниро сошелся с 19-летней темнокожей топ-моделью Наоми Кэмпбелл. До этого у нее в любовниках ходил громила-боксер Майк Тайсон. Но тот отличался слишком необузданным нравом, и Наоми сменила его на вполне добропорядочного Де Ниро. Причем актер продолжал встречаться и с Дорис Смит, придерживаясь удобной схемы: ночь с одной, ночь с другой.