В декабре 1791 года Гаврила Романович наконец-то получил место кабинет-секретаря ее императорского величества Екатерины II. Он готовил для нее еженедельные доклады по сенатским приговорам. Дела всегда изучал серьезно и скрупулезно, так что никакого отступления от законов не допускал. Его замечания нередко шли вразрез с мнением генерал-прокурора, не всегда они нравились и самой императрице, которой правдивость поэта довольно быстро наскучила, и она предложила обращаться с замечаниями не к ней, а к обер-прокурорам Сената.

В сентябре 1793 года Гаврила Романович был награжден орденом Святого Владимира II степени, чином тайного советника и назначен сенатором по межевому департаменту. С 1 января 1794 года Державин одновременно становится президентом Коммерц-коллегии.

15 июля 1794 года его постигло тяжелое горе — умерла жена Екатерина Яковлевна. Поэт горько оплакивал свою незабвенную Плениру, он долго был «погружен в совершенную горесть и отчаяние». Державин писал тогда И. И. Дмитриеву: «…теперь для меня сей свет совершенная пустыня».

В 1795 году Гаврила Романович вступил в новый брак — с девицей Дарьей Алексеевной, дочерью обер-прокурора Дьякова, «Миленой», как он любил называть ее в стихах. С ней он прожил до конца своих дней.

При Павле I Державин оставался сенатором и был назначен правителем канцелярии Совета при его императорском величестве. Однако не прошло и месяца, как последовал указ: «Тайный советник Гаврило Державин, определенный правителем канцелярии нашего Совета, за непристойный ответ, им пред нами учиненный, отсылается к прежнему месту». «Непристойный ответ» заключался в том, что Державин посмел спросить императора, кем он должен быть в Совете — присутствующим или только начальником канцелярии.

До 1800 года он оставался сенатором, выполняя различные поручения, в числе которых была поездка в Могилевскую губернию, где он разбирался с жалобой некоего Зорича. Затем был уполномоченным в Белоруссии по борьбе с голодом и получил после возвращения чин действительного тайного советника и почетный командорский крест Мальтийского ордена. Вновь возглавлял Коммерц-коллегию, был государственным казначеем и членом Императорского совета. В 1801 году ему был вручен орден Святого Александра Невского. В 1801–1802 годах командирован в Калугу для производства следствия о злоупотреблениях губернатора Лопухина.

8 сентября 1802 года император Александр I подписал Манифест, в котором сообщалось: «Мы заблагорассудили разделить государственные дела на разные части, сообразно естественной связи между собою, и для благоуспешнейшего течения поручить оные ведению избранным министрам…» В тот же день последовал высочайший указ Правительствующему сенату: «Министром Юстиции или Генерал-Прокурором повелеваем быть Действительному Тайному Советнику Державину, предоставляя впредь назначить ему Товарища». Спустя несколько дней Державин был приведен к присяге. В конце сентября он одновременно стал членом Непременного совета, а в ноябре того же года еще и членом Еврейского комитета.

В должности министра юстиции беспокойный Гаврила Романович прослужил один год и, как сам писал, всегда шел «по стезе правды и законов, несмотря ни на какие сильные лица и противные против него партии», «держась сильно справедливости, не отступал от нее ни на черту, даже в угодность самого императора».