За год до смерти отца, в 1901-м, Владимир Антонов-Овсеенко окончил Воронежский кадетский корпус и поступил в Николаевское военное инженерное училище. Но через месяц за отказ присягнуть «на верность царю и отечеству» был посажен на одиннадцать суток под арест и отдан отцу на поруки. Отказ от присяги объяснил «органической ненавистью к военщине», что любопытно слышать от будущего военного министра.

Зимой 1901 года Антонов-Овсеенко вступил в социал- демократический студенческий кружок в Варшаве. Весной 1902 года ушел из дома, работал в Питере чернорабочим в Александровском порту, потом кучером в «Обществе покровительства животным».

Осенью 1902 года все же поступил в Петроградское юнкерское училище. В 1903 году болгарский революционер Борис Спиридонович Стомоняков, который в Советской России станет заместителем наркома иностранных дел, свел его с большевиками. В августе 1904 года Антонова-Овсеенко арестовали с грузом нелегальной литературы.

Он просидел всего десять дней. По распоряжению великого князя Константина Константиновича юнкера освободили — великий князь, известный своим либерализмом, покровительствовал молодым военным.

Антонов-Овсеенко окончил училище и был выпущен офицером в 40-й пехотный Колыванский полк, который стоял в Варшаве. Но большой пользы от него армии не было. Военная карьера его не интересовала. Владимир Александрович мечтал о революции, а для социал-демократов представлял интерес как один из немногих присоединившихся к ним офицеров.

Осенью 1904 года ему поручили навестить однокашников по юнкерскому училищу, чтобы прощупать молодых офицеров: кто из них готов сотрудничать с социал-демократами. Он побывал в Москве, Екатеринославе, Одессе, Киеве, Вильно, восстанавливая связи со старыми приятелями.

Антонов-Овсеенко создал Варшавский военный комитет РСДРП. Весной 1905 года Антонова-Овсеенко перевели на Дальний Восток, где шла война с Японией. На фронт Владимир Александрович не поехал, дезертировал и перешел на нелегальное положение. Он готовил восстание в Ново-Александрии двух пехотных полков и артиллерийской бригады. Восстание сорвалось, и Антонов-Овсеенко поспешно уехал в Вену. Благо в те времена это не представляло особого труда.

Владимир Александрович был близок к меньшевикам и по их поручению отправился в Петроград, где работал в меньшевистской военной организации. В июне он был арестован в Кронштадте. Его выдал успешно работавший секретный агент охранного отделения полиции Доброскок, которого именовали «Николай — золотые очки». Но объявленная в октябре амнистия позволила ему выйти на свободу. Он входил в состав объединенной военной организации, которой руководил известный социал-демократ Виктор Павлович Ногин, редактировал подпольную газету «Казарма».

В начале апреля 1906 года во время конференции военных организаций в Москве Антонов-Овсеенко вновь был арестован — вместе с Емельяном Ярославским, будущим секретарем ЦК, Розалией Землячкой, которая станет заместителем Сталина в правительстве, и многими другими видными большевиками.

Но охраняли арестованных не слишком бдительно, поэтому через пять дней они с Ярославским бежали из Сущевского полицейского дома, проломив стену. Через месяц Антонов- Овсеенко отправился в Севастополь для подготовки вооруженного восстания, которое действительно вспыхнуло в июне.

На свободе Антонов-Овсеенко оставался недолго. При новом аресте свою настоящую фамилию он благоразумно не назвал, выдавал себя за некоего Антона Кабанова. Но прокуратуре и суду это не помешало. После почти годичного следствия он был приговорен к смертной казни, вскоре замененной двадцатилетней каторгой. Впрочем, буквально через месяц (в июне 1907 года), накануне отправки на каторгу из Севастополя, он бежал вместе с двадцатью заключенными.