Весьма оригинально поступили с «черным арапом» Абрамом Ганнибалом. Его ссылку по требованию А. Д. Меншикова весной 1727 года в Военной коллегии оформили как экстренную командировку в Казань. Оттуда Ганнибала тотчас отправили в Тобольск и далее в Селенгинск, на границу с Китаем. «Командировка» затянулась до 1728 года, потом его арестовали, лишили гвардейского мундира и записали в майоры Тобольского гарнизона. И лишь в 1731 году набравший силу при Анне Иоанновне Б. X. Миних сумел «вытащить» Ганнибала из Сибири и устроил его в Ревеле. В семье А. С. Пушкина помнили вполне правдоподобную легенду о том, что все царствование императрицы Анны Ганнибал прожил в постоянном страхе, ежеминутно ожидая посланцев из Тайной канцелярии, готовых отправить его в очередную «командировку». Но все же основная масса «замечательных лиц» отправлялась в Сибирь не на службу, а на житье, нередко с семьями и слугами. Некоторых же ожидала тюрьма в каком-нибудь дальнем остроге.

Знатных ссыльных везли в Сибирь обычно под конвоем, хотя и не с партиями ссыльных и каторжан. Командир конвоя получал специальную инструкцию о том, как везти ссыльных. Делать это надлежало «за твердым караулом, с осторожностью, тайно, чтоб они, колодники, не могли уйти и никого к ним не допущать». Н. Б. Долгорукая описывает, как всю семью Долгоруких со слугами везли до Касимова в их каретах, а потом перегрузили на специальное судно, которое дошло до Соликамска, где арестантов посадили на подводы и так довезли до Тобольска.

Все долгие месяцы пути ссыльные не знали, куда их везут. Обычно, решая их судьбу, отправляя по бездорожью в глухие места, власти не считались ни со временем года, ни с погодой, ни со здоровьем ссыльных. Яркое описание дорожных мук дал в своих письмах протопоп Аввакум. В 1690 году Василия Голицына с семьей сослали в Яренск. Ехали они, «прочищая вновь дорогу, в которых местех наперед сего никто тою дорогою не езживал… через речки и через ручьи шли пеши, а сани на себе таскали. И… не доехав до Тотьмы города за версту, болчки (экипажи. – Е. А.) с княгинями и с детьми, и с жонками в воду все обломились, насилу из воды вытаскивали. И оттого они лежали в беспамятстве многое время», а невестка В. В. Голицына в Тотьме родила мертвого ребенка.

Также «в беспамятстве» были женщины семьи А. Г. Долгорукого, которую осенью 1730 года через горы, реки и леса везли в Березов. Об этом подробно пишет в «Своеручных записках» Н. Б. Долгорукая. Ссыльные находились в дороге месяцами, а отправленный из Петербурга в начале 1741 года М. Г. Головкин добирался до места ссылки почти два года! Поздней осенью 1744 года были вывезены из Ранненбурга на север члены Брауншвейгской фамилии, в том числе малые дети и больные женщины. Из-за грязи, дождей и снегопадов ехать было почти невозможно, от холодов страдали не только ссыльные, но и охрана. Однако Петербург был непреклонен, невзирая ни на что узников надлежало отправить на Соловки. Только когда они добрались до Холмогор, Елизавета Петровна отменила этот указ и приказала оставить семейство свергнутого императора в пустующем архиерейском доме.

В одних случаях ссыльным разрешали собрать какие-то вещи, взять деньги, в других – отправляли без всякой подготовки, что было для ссыльного тяжким испытанием. Неким символом несчастья, разразившегося над головой светского, знатного человека, стала нагольная овчинная шуба, без которой ехать по русским дорогам, жить в сыром каземате или среди сибирских снегов было трудно. Многим современникам, видевшим ссыльных, это грубое одеяние бросалось в глаза.