Практически одновременно с этими событиями Советский Союз начал военные приготовления на финском направлении. В частности, 5 октября 1939 года официальные финские представители были приглашены в Москву для переговоров по «конкретным политическим вопросам». На этих переговорах впервые зашла речь о близости границы к Ленинграду. Данное обстоятельство вызывало серьезную озабоченность руководства СССР. По этому поводу Сталин, в частности, заметил оппонентам: «Мы ничего не можем поделать с географией, так же, как и вы… Поскольку Ленинград передвинуть нельзя, придется отодвигать от него подальше границу».

Представленный на переговорах советской стороной вариант соглашения включал, в частности, следующие основные положения:

Финляндия переносит границу на 90 километров от Ленинграда;

Финляндия соглашается сдать в аренду СССР сроком на 30 лет полуостров Ханко для устройства военно-морской базы и размещения там четырехтысячного воинского контингента для ее обороны;

Финляндия передает СССР острова Гогланд, Лаавансаари (ныне Мощный), Тютярсаари и Сейскари;

оба государства разоружают свои укрепления на Карельском перешейке;

СССР передает Финляндии территорию в Карелии общей площадью вдвое больше полученной от финской стороны;

СССР обязуется не возражать против вооружения Аландских островов, демилитаризованный статус которых регулировался Аландской конвенцией 1921 года, собственными силами Финляндии.

Государственный совет Финляндии не согласился на предложения СССР. Московские переговоры зашли в тупик и прекратились 9 ноября 1939 года. Завершая переговоры, Молотов заявил финской делегации: «Мы, гражданские люди, не достигли никакого прогресса. Теперь слово будет предоставлено солдатам».

В середине ноября 1939 года произошел артиллерийский обстрел советской территории в районе населенного пункта Майнила с финской стороны. 26 ноября правительство СССР направило правительству Финляндии ноту протеста. Советская сторона возложила ответственность за начало военных действий на Финляндию.

29 ноября 1939 года финскому посланнику в Москве была вручена очередная нота, в которой говорилось, что ввиду сложившегося положения правительство СССР признало необходимым немедленно отозвать из Финляндии своих политических и хозяйственных представителей, что означало разрыв дипломатических отношений.

30 ноября советские войска перешли советско-финскую границу и вступили в бой с финской армией, развернутой на «линии Маннергейма».

Безусловно, целью СССР в данной акции было добиться военным путем того, чего не удалось сделать мирным: обеспечить безопасность Ленинграда, который находился в опасной близости от границы. Ведь в случае начала войны с Германией Финляндия, по имевшимся у советской разведки сведениям, была готова предоставить ей свою территорию в качестве плацдарма для нападения на советскую территорию. При этом Ленинград неминуемо был бы захвачен в первые дни или даже часы. Здесь необходимо также отметить, что в 1931 году Ленинград был выделен из области и стал городом республиканского подчинения. Часть границ некоторых подчиненных Ленинградскому городскому Совету народных депутатов территорий являлась одновременно границей между СССР и Финляндией.

Война между СССР и Финляндией продолжалась до 12 марта 1940 года и завершилась подписанием Московского мирного договора.

В соответствии с этим договором новая государственная граница с Финляндией севернее Ленинграда отодвигалась за линию Выборг — Сортавала. Карельский перешеек, ряд островов в Финском заливе, небольшая территория с городом Куолоярви и часть полуостровов Рыбачий и Средний отошли к СССР. Советскому Союзу предоставлялся в аренду на 30 лет полуостров Ханко с правом создания на нем военно-морской базы, которая прикрывала бы вход в Финский залив, то есть морские подступы к Ленинграду.

По итогам войны Ладожское озеро стало внутренним озером СССР.