В литературе существуют разногласия о времени постав-ления Сергия в игумены. Н. С. Борисов и Б. М. Клосс датируют это событие 1354 г. При этом последний дал развернутую аргументацию в пользу выбора названной даты. В частности, он указал, что «по сбивчивым летописным указаниям, Алексей ездил в Константинополь дважды – в 1353–1354 и 1355–1356 гг. Время второй поездки исключается, так как, согласно «Житию», Сергий уже в качестве игумена постриг 12-летнего сына своего старшего брата Стефана», родившегося, по расчету Б. М. Клосса, не позже 1342 г. Отсюда исследователь делает вывод, что «Сергий был поставлен в игумены в 1353–1354 гг.». Исторические реалии определенно указывают на 1354 г. Во-первых, документально засвидетельствовано пребывание Алексея в Византии как раз в 1354 г.: подорожная грамота ордынской ханши Тайдулы на проезд в Константинополь выдана Алексею 11 февраля 1354 г., а поставлен Алексей в митрополиты патриархом Филофеем 30 июня 1354 г. Далее, по русским источникам отмечено пребывание епископа Афанасия в Переславле также в 1354 г.: в этом году («в лето 6862») чернецом Иоанном Телешем было написано Евангелие «при великом князе Иоанне Ивановиче, при епископе Афонасии Прияславьскомь».

В. А. Кучкин, соглашаясь с Б. М. Клоссом, что речь должна идти о первой из указанных поездок Алексея в Константинополь, относит поставление Сергия к лету – осени 1353 г. Его аргументация в пользу 1353 г. сводится к следующим обоснованиям. В настольной грамоте, выданной Алексею патриархом Филофеем 30 июня 1354 г., указывается, что Алексей находился в Константинополе «в продолжении почти целого года». Сергия ставил переяславский епископ Афанасий, который занимал эту кафедру уже в апреле 1353 г., о чем свидетельствует духовная грамота Семена Гордого. Поскольку Сергий стал преемником игумена Митрофана, скончавшегося, по мнению В. А. Кучкина, во время эпидемии 1353 г., то назначение Сергия игуменом надо относить не к 1354, а к 1353 г. Правда, этой датировке противоречит наличие ярлыка Тайдулы, выданного Алексею для проезда в Константинополь в феврале 1354 г. Но на взгляд В. А. Кучкина, указание Б. М. Клосса на него «не имеет смысла, поскольку за несколько месяцев до написания этой грамоты Алексей находился в Константинополе».

Подобная датировка, основанная на довольно странном пренебрежении источником, заставляет вновь обратиться к обстоятельствам первой поездки Алексея в Константинополь и его поставления в митрополиты. Из летописных сообщений выясняется, что в конце 1352 г. митрополит Феогност, очевидно предчувствуя свою близкую кончину, стал думать о своем преемнике на митрополичьей кафедре. 6 декабря 1352 г. он поставил Алексея владимирским епископом, «а по своемъ животе благословилъ его въ свое место на митрополию». Столь необычный на первый взгляд шаг предстоятеля Русской церкви объяснялся весьма просто: единая Русская митрополия готова была расколоться на две – владимиро-московскую и литовско-польскую, включавшую православные епархии Юго-Западной Руси. Борьба с этой тенденцией стала, пожалуй, главной задачей митрополита Феогноста. При этом он понимал необходимость опоры на светскую власть. Поэтому Феогност, по рассказу Рогожского летописца, «погадавъ съ сыномъ своимъ съ княземъ великимъ Семеномъ и съ его братиею: съ княземь Иваномъ и Андреемъ и съ бояры и съ велможами», решил направить «послы въ Царьгородъ – отъ великаго князя Дементий Давидовичь да Юрьи Воробьевъ, а от митрополита – Артемий Коробьинъ да Михаило Гречинъ Щерба-тои».