Немногочисленный состав братии сохранялся в Троицком монастыре вплоть до прихода в 1356 г. нового насельника – Симона, архимандрита Смоленского. О нем Епифаний сообщает следующее: «Сей убо дивный мужь Симонъ бяше архимандритъ старейши, славный, нарочитый, паче же рещи добродетельный, живый въ граде Смоленьске. И оттуду слышавъ яже о житии преподобнаго отца нашего Сергиа и ражьжегъся душею и сердцемь: оставляет архимандритию, оставляет честь и славу, оставляет славный град Смоленескъ, вкупе же с ним оставляет отечестьтво и другы, ужики (родных. – Авт.), ближникы, и вся знаемыа и сръдоболя; и въспримлет смирениа образ, и произволяеть странничьствовати. И оттуду въздвижеся, от таковыа от далняа страны земля, от Смоленьска, в Московскыа пределы, еже есть в Радонежь. Прииде в монастырь къ преподобному отцу нашему игумену Сергию, и съ мнозем смирением моляше его, дабы его приалъ жити у него под крепкою рукою его в повиновании и въ послушании. Еще же и имение принесе съ собою и предасть то игумену на строение монастырю».

Приход архимандрита Симона в Троицкую обитель – факт не совсем обычный. В связи с этим В. А. Кучкин задает вполне оправданный вопрос: «Почему принесший с собой „имение“ Симон, явно занимавший высокое положение в смоленской церковной иерархии, не захотел оставаться в Смоленске, а предпочел скромный подмосковный монастырь?» В поисках ответа исследователь указал на возросший военный натиск литовцев на Смоленскую землю. Под 1356 г. летописец сообщает, что «тое же осени воевалъ Олгердъ Брянескъ и Смоленескъ». Спустя три года он же «во-евалъ Смольнескъ, а Мьстиславль взялъ», а в 1365 г. снова «осень всю стоялъ оу Смоленска ратию и много зла сътворивъ». Все это делало пребывание в Смоленском княжестве опасным, и Симон (по предположению Е. Е. Голубинского, он был архимандритом смоленского Борисоглебского монастыря на Смядыни) предпочел удалиться в более безопасные места. Его появление в Троицком монастыре, по мнению В. А. Кучкина, следует датировать временем после 1356 или 1359 г.

Соглашаясь с В. А. Кучкиным, что приход в Троицкий монастырь Симона был связан с военными действиями на Смоленщине, мы относим это событие к 1356 г. Основанием для этого служит то, что сразу после рассказа о Симоне Епифаний помещает сообщение о появлении в Троицком монастыре старшего брата преподобного – Стефана. Это событие произошло в том же 1356 г.

Епифаний сообщает, что в обители Стефан появился вместе со своим младшим сыном Иваном. «И въшед въ церковь, имъ за руку десную сына своего, предасть его игумену Сергию, веля его пострищи въ иночьский образ». Тот не стал перечить брату и постриг племянника, «нарече имя ему въ мнишеском чину Феодоръ».

Историки, обращая внимание на то, что, согласно «Житию» Сергия, племяннику преподобного в момент его поселения с отцом в Троицком монастыре было 12 лет, высказывали различные версии о причинах его пострижения в столь юном возрасте и дате этого события.

Понятно, что он не мог родиться после принятия Стефаном монашеской схимы. Если сын Стефана родился в 1341 г., делает предположение В. А. Кучкин, «то прийти вместе с отцом к Сергию он должен был не позднее 1353 г.». Причиной того, что Стефан оставил Москву и вместе с младшим сыном ушел к брату, исследователь называет моровое поветрие 1353 г.