Как мог опальный инок попасть в аристократический кремлевский монастырь? Поступление в такую обитель обычно сопровождалось крупными денежными вкладами. Дьяки Шуйского дознались, что при поступлении в Чудов монастырь Гришка Отрепьев воспользовался протекцией: «Бил челом об нем в Чюдове монастыре архимандриту Пафнотию (что ныне Крутицкой митрополит) богородицкой протопоп Еуфимий, чтоб его велел взяти в монастырь и велел бы ему жити в келье у деда у своего у Замятии».

Дед Григория Елизарий Замятия был примечательной фигурой. Полгода спустя после коронации Бориса Годунова он получил самое ответственное в своей жизни поручение: новый царь назначил его «объезжим головой» в Москве. Замятия должен был охранять порядок в «меньшой» половине Белого города – от Неглинной реки до Алексеевской башни. «Объезжими головами» в столице служили обычно дворяне, хорошо зарекомендовавшие себя по службе и лично известные государю. Вскоре после московской службы Замятия по старости удалился на покой в Чудов монастырь. Три года спустя Замятия, заручившись поддержкой влиятельного лица – протопопа кремлевского Успенского собора Евфимия, определил в Чудов монастырь внука Григория. Как свидетельствует посольская справка 1606 года, «архимандрит Пафнотий для бедности и сиротства взяв его  (Григория. – Р. С.) в Чудов монастырь».

Отрепьев недолго прожил под надзором деда. Архимандрит вскоре отличил его и перевел в свою келью. Там чернец, по его собственным словам, занялся литературным трудом. «Живучи де в Чудове монастыре у архимандрита Пафнотия в келии,  – рассказывал он знакомым монахам, – да сложил похвалу московским чудотворцам Петру, и Алексею, и Ионе».  Пафнутий приметил инока, не достигшего двадцати лет, и дал ему чин дьякона. «…По произволенью тоя честныя лавры архимандрита Пафнотия,  – писали летописцы, – (Отрепьев. – Р. С.) поставлен бысть во дьяконы рукоположеньем святейшего Иова патриарха…»

История последующего взлета Отрепьева описана одинаково в самых различных источниках. Патриарх Иов в своих грамотах писал, будто взял Отрепьева на патриарший двор «для книжного письма». На самом деле Иов приблизил способного инока не только из за его хорошего почерка. Чернец вовсе не был простым переписчиком книг. Его ум и литературное дарование доставили ему более высокое положение при патриаршем дворе. У патриарха Григорий продолжал «сотворяти каноны святым».

Прошло совсем немного времени с тех пор, как Отрепьев являлся во дворец в свите окольничего Михаила Никитича. Теперь перед ним вновь открылись двери кремлевских палат. На царскую думу патриарх являлся с целым штатом писцов и помощников. Отрепьев оказался в их числе. Патриарх в письмах утверждал, что чернеца Отрепьева знают и он сам, святейший патриарх, и епископы, и весь собор. По видимому, так оно и было. Сам Отрепьев, беседуя с приятелями, говорил им: «Патриарх де, видя мое досужество, у чал на царские думы вверх с собою водити и в славу де есми вшел великую».

Фраза Отрепьева насчет «славы» не была простым хвастовством. Карьера его на монашеском поприще казалась феерической. Сначала он оставался служкой у монаха Замятии, затем келейником архимандрита и дьяконом и наконец стал придворным патриарха. Надо было обладать незаурядными способностями, чтобы сделать такую карьеру в течение одного только года. Не подвиги аскетизма помогли выдвинуться юному честолюбцу, а его необыкновенная восприимчивость к учению. В несколько месяцев он усваивал то, на что у других уходила вся жизнь.