Отрепьев поступил на службу к Романовым, ожидая их скорого восшествия на трон. Его мечты казались близки к осуществлению. В 1600 году здоровье Бориса резко ухудшилось. Как отметили поляки, русским властям не удалось сохранить в тайне болезнь царя, и в городе по этому поводу поднялась большая тревога. Для обсуждения сложившейся ситуации была спешно созвана Боярская дума. Бориса по его собственному распоряжению отнесли на носилках из дворца в церковь, чтобы показать народу, что он еще жив.

Ввиду близкой кончины Бориса возобновление борьбы за трон казалось неизбежным. Польские послы, наблюдавшие развитие кризиса, утверждали, будто у Годунова очень много недоброжелателей среди подданных, их преследуют, подвергают строгим наказаниям, но это не спасает положения. «Не приходится сомневаться,  – писали поляки, –что в любой день там должен быть мятеж».

Последующие события показали, что наибольшую угрозу для неокрепшей династии, как и прежде, таят в себе притязания бояр Романовых. По сравнению с худородным Годуновым Романовы имели гораздо больше прав на трон в качестве ближайших родственников – двоюродных братьев последнего царя из династии Калиты.

Своими поспешными и преждевременными действиями Романовы сами навлекли беду на свою голову. Ожидая близкой кончины Бориса, они собрали на своем подворье многочисленную вооруженную свиту. В воздухе запахло мятежом. Малолетний наследник Бориса имел совсем мало шансов удержать трон после смерти отца. Новая династия не укоренилась, и у больного царя оставалось единственное средство ее спасения. Борис должен был пресечь боярский заговор, разгромить отряды, с помощью которых заговорщики рассчитывали осуществить переворот, и, наконец, устранить с политической арены главных претендентов на трон.

Силы, собранные Романовыми, были столь значительны, что у стен боярского подворья произошло форменное сражение. 26 октября 1600 года в польском дневнике появилась следующая запись: «Этой ночью его сиятельство канцлер сам слышал, а мы из нашего двора видели, как несколько сот стрельцов вышли ночью из замка  (Кремля. – Р. С.) с горящими факелами, и слышали, как они открыли пальбу, что нас испугало».  Вскоре поляки узнали подробности ночного нападения. «Дом, в котором жили Романовы, – отметили они, – был подожжен; некоторых  (опальных. – Р. С.) он  (Борис. – Р. С.) убил, некоторых арестовал и забрал с собой…»

Вооруженная боярская свита оказала стрельцам отчаянное сопротивление. Царь Иван в таких случаях подвергал дворню поголовному истреблению. Годунов не хотел следовать его примеру. Он ограничился казнью ближних слуг опальных Романовых. Подобная участь угрожала и Юрию Отрепьеву. По словам патриарха, Отрепьев постригся, спасаясь «от смертные казни».  Царь Борис выражался еще более определенно. Боярского слугу ждала виселица!

Не благочестивая беседа с вятским игуменом, а страх перед виселицей привел Отрепьева в монастырь. Двадцатилетнему дворянину, полному сил и надежд, пришлось покинуть свет и забыть свое мирское имя. Отныне он стал смиренным чернецом Григорием.

Спасаясь от пыток и казни, Отрепьев скрылся в провинции. Из посольской справки следует, что он побывал в суздальском Спасо Ефимьевом монастыре и монастыре Ивана Предтечи в Галиче. Оба названных монастыря лежат на одной прямой, связывающей Москву с имением семьи Отрепьевых в Галичском уезде. Чернец Отрепьев не жительствовал в этих монастырях, а искал в них временное пристанище в дни бегства из Москвы в свое имение.

Сохранились известия, будто во время пребывания Отрепьева в суздальском Спасо Ефимьевом монастыре тамошний игумен, видя его «юна суща»,  отдал «под начало»  некоему старцу.