В царских наказах Отрепьев назван боярским холопом. Можно ли верить этому? Юрий Отрепьев поступил на службу к Михаилу Романову как добровольный слуга. Однако царское уложение о холопах 1597 года предписывало всем господам в принудительном порядке составить кабальные грамоты на всех добровольных «холопов», прослуживших у них не менее полугода. Боярин Черкасский стоял в боярской иерархии значительно выше молодого окольничего Михаила Романова. Поэтому Юрий Отрепьев имел причины для перехода во двор к Черкасскому. Там он, возможно, и дал на себя кабальную запись.

В поздних летописях умалчивается о службе Отрепьева у Романовых и их родни. В царствование Романовых было небезопасно или, во всяком случае, неприлично вспоминать этот факт из биографии вора и богоотступника. Поэтому история пострижения Юрия Отрепьева получила совершенно превратное истолкование в поздних летописных сочинениях. Автор «Иного сказания» сочинил романтическую сказку о том, как четырнадцатилетний Юшка случайно повстречал в Москве безвестного вятского игумена Трифона и под влиянием душеспасительной беседы с ним принял схиму. Отзвук подлинных событий находим водном компилятивном сказании, автор которого изложил причины пострижения Юшки следующим образом. Царь Борис послал в заточение и на смерть великих бояр Федора Никитича Романова и Бориса Камбулатовича Черкасского. Юшка часто приходил в дом к Черкасскому и был у него в чести, «и тоя ради вины на него царь Борис негодова, той же лукав сый вскоре избежав от царя, утаився во един монастырь и пострижеся…».  Автор сказания усердно пытался смягчить неприятные для новой династии факты. Он умалчивает о том, что Юшка служил Михаилу Никитичу Романову и его шурину Черкасскому. Юшка будто бы лишь захаживал на двор к боярину Борису Черкасскому и от него «честь приобретал». Как бы то ни было, но в намеках сказания все же проглядывает истина.

Юшка не затерялся среди многочисленной холопской дворни, а сделал карьеру при дворе боярина Черкасского, вошел у него «в честь». При боярских дворах дети боярские такого ранга и происхождения служили обычно дворецкими, конюшими, воеводами в боярских городах.

После ареста Романовых и Черкасского их слуга Юрий Отрепьев, не желая разделить участь своих господ, постригся в монахи и взял имя Григорий. За пострижением последовали скитания по монастырям. Этот период жизни чернеца Григория Отрепьева стал предметом всевозможных легенд. Поздние летописи противоречат друг другу, едва только начинают перечислять обители, в которых побывал новоиспеченный монах. Современники не знали толком, где постригся Юшка Отрепьев. Автор «Нового летописца», близкий к Филарету Романову, откровенно признается, что Юшка «во младости пострижеся на Москве, не вем где».  И даже Посольский приказ, расследовавший дело по свежим следам, не мог добиться истины. При Шуйском установили только, что постригал Юшку «с Вятки игумен Трифон».  Обряд был совершен, как видно, в спешке на каком нибудь монастырском подворье.

Посольский приказ был лучше всего осведомлен о столичном периоде жизни Григория. Имея под рукой множество свидетелей, приказ смог установить срок пребывания чернеца в кремлевском Чудове монастыре. Отрепьев, значилось в посольской справке, был «в Чюдове монастыре в дияконех з год».