Медлительность московских воевод сыграла на руку самозванцу. Вышедший из Брянска воевода П.Ф. Басманов не дошел 15 км до Чернигова, когда узнал о захвате этого города. Он был вынужден отступить к Новгороду-Северскому, который постарался укрепить, и, сжегши посад, в ноябре 1604 г. затворился в крепости с 500 московскими стрельцами, а также местными служилыми людьми, казаками и даточными людьми. Всего у него было около 1,5 тыс. человек, и он вполне мог противостоять самозванцу. Первый штурм города войском Лжедмитрия I был им отбит 11(21) ноября 1604 г., как и второй, последовавший через неделю. Прямая дорога на Москву для самозванца оказалась закрытой.

Чернигов. С гравюры начала XVIII в.

Неудача под Новгородом-Северским и понесенные крупные потери (до 4 тыс. человек) вызвали конфликты в лагере Лжедмитрия, однако их прекратило известие о том, что самозванцу 18(28) ноября 1604 г. добровольно сдался Путивль, где сидел воеводой кн. В.М. Рубец-Мосальский, – важнейший город и единственная каменная крепость в Северской земле. Его примеру последовали и другие города юга. В течение нескольких недель казаки захватили Рыльск, Севск, Курск, Валуйки, Оскол, Кромы, а также Комарицкую волость. Затем Лжедмитрия признали царем Белгород и Царев-Борисов. Примечательно, что на сторону самозванца стали переходить и представители русской знати. Одним из них был белгородский воевода кн. Б.М. Лыков. Впрочем, нападение сторонников самозванца на Орел в конце 1604 г. было отражено.

И хотя П.Ф. Басманов продолжал удерживать Новгород-Северский, другие воеводы Бориса Годунова не спешили к нему на помощь. Кн. Д.И. Шуйский стоял неподвижно в Брянске и лишь писал царю о необходимости присылки новых войск. Борис Годунов распорядился о наборе новой рати. Местом ее формирования была назначена Калуга, а командование ею было поручено кн. Ф.И. Мстиславскому. 18(28) декабря 1604 г. кн. Ф.И. Мстиславский с воеводами через Брянск подошел к Новгороду-Северскому, и на берегу Десны московская разведка столкнулась с войсками самозванца. Между ними произошла перестрелка. Царских войск насчитывалось от 40 до 50 тыс. человек, у самозванца имелось не более 15 тыс. Но кн. Ф.И. Мстиславский медлил, ожидая подкреплений. Это сыграло на руку самозванцу. В пятницу 21(31) декабря 1604 г. он вышел из своего стана, выстроил свои отряды на равнине и начал сражение.

Польская конница ударила по правому флангу московских войск, которыми руководили князья Д.И. Шуйский и М.Ф. Кашин. Фланг дрогнул и в бегстве опрокинул середину, где стоял Ф.И. Мстиславский. Он был ранен в голову и вынужден был отступить, потеряв около 4 тыс. человек убитыми. Разгром царских войск был бы окончательным, если бы не 700 немецких всадников, стоявших на левом фланге. Они сумели удержать линию фронта. К тому же из крепости выступил П.Ф. Басманов, чтобы действовать в тылу у самозванца. Услышав выстрелы позади себя и увидев свой укрепленный стан в пламени, тот прекратил битву. Данный факт позволил воеводам правительственной рати отправить в Москву донесение о победе.

Но и Лжедмитрий I посчитал сражение своей удачей, поскольку П.Ф. Басманов вновь затворился в Новгороде-Северском, а царское войско, узнав, что на другой день после битвы к самозванцу присоединились 4 тыс. запорожцев, отошло к Стародубу Северскому.

Тем не менее положение Лжедмитрия I оставалось шатким. Кн. Ф.И. Мстиславский, стоявший неподалеку, ожидал подхода свежих полков из Брянска и через несколько дней мог вновь возвратиться к Новгороду-Северскому. К тому же польские наемники стали требовать от Лжедмитрия денег.