Отсюда Александр пошел в страну ассакенов, миновав область гурайев и с большим трудом форсировав р. Гурай (соврем. Ландай) ниже впадения в нее рек Панджкора и Сват. Ассакены тоже готовились защищаться от «царя Азии», однако с приближением Александра разошлись по своим городам, надеясь отсидеться за их стенами. В результате инициатива оказалась в руках Александра и он подступил к Массаге (соврем. Минглаур или Мингловар) — главному политическому и административному центру ассаке-нов. Кроме жителей город защищали наемники, собранные из различных местностей Индии.

Военные действия начались с вылазки ассакенов. Надеясь разгромить их в открытом бою, Александр приказал своим воинам отступать. Ассакены устремились за ними. Когда Александр решил, что они уже достаточно удалились от городских стен, фаланга развернулась и перешла в наступление. Ее удара ассакены не выдержали: 200 их воинов погибли в рукопашной схватке, остальные укрылись в городе. На следующий день, подведя осадные машины, македоняне пробили стены, но сопротивление ассакенов заставило Александра прекратить штурм. На третий день осажденные были подвергнуты обстрелу с осадной башни из луков и метательных машин. Когда наступил четвертый день, Александр опять повел фалангу к стенам и велел в месте пролома перебросить с башни мост. Гипасписты должны были по нему ворваться в Массагу. Мост обрушился под тяжестью тел, атака сорвалась. На пятый день Александр собирался ее повторить, но после того, как стрелой, пущенной из метательной машины, был убит местный правитель, защитники Массаги решили начать переговоры о сдаче.

Судя по дальнейшим событиям, главным вопросом для Александра была судьба наемников-индийцев, защищавших Массагу. Сговорились на том, что они вступят в армию Александра. Наемники вышли из города и расположились лагерем по соседству. Ночью македоняне напали на них и всех перебили. Потом была захвачена и Массага. Некоторое время спустя Александр штурмом взял г. Оры (соврем. Удеграм); жители другого города, Базиры (соврем. Бир-кот), после ожесточенного боя с македонянами бежали на скалу Аорн (Бар-Сар в горной цепи Пир-Сар). Там же собрались и жители других окрестных городов.

Находясь в области Сват, Александр овладел еще одним важным пунктом — Нисой, у подножия Кох-и-Нора. К Александру явилось посольство из 30 знатнейших нисейцев во главе с местным правителем Акуфисом. Пришедшие застали Александра в облике грозного воителя — еще не смывшим дорожную пыль, не снявшим шлем и не выпустившим из рук копье. Нисейцы простерлись ниц перед царем; в сущности это была та самая привилегия, которой усиленно добивался Александр от греков и македонян, однако официальная пропаганда изобразила, разумеется, дело так, что воинственный облик покорителя вселенной наполнил ужасом сердца послов.

Договор Александра с Акуфисом поражает мягкостью. Александр предоставил Нисе свободу и автономию (пользование собственными законами), подтвердил ее законы и государственный строй (аристократический, по представлениям греков); Акуфис сохранил свое положение, став по приказу Александра правителем города. Александр получил от Нисы 300 всадников; он потребовал было еще сотню местных аристократов, но Акуфис шуткой побудил его от этого отказаться.

В Нисе Александр устроил шумное празднество в честь Диониса и принял в нем самое активное участие. Поведение Александра в этом городе хорошо согласуется со всей его предшествующей политикой. Как на Ближнем Востоке и в Иране, он стремится привлечь на свою сторону местную аристократию. Однако, сделав своими приверженцами тех или иных представителей аристократической верхушки, умиротворив отдельные местности, македонский царь еще не ликвидировал сопротивления. Центром его стал Аорн.

Операции против него Александр начал с того, что подтвердил свою власть на западном берегу Инда, в том числе в Певкелаотиде.