Куда более удачлив на юге был Леско Черкашенин. Царёв Борисов стал его главным опорным пунктом – как у Разина Астрахань и Царицын. Черкашенин оставил в городе 500 человек и двинулся дальше – на Балаклею и Чугуев. 16 октября Ромодановский сообщал в Разрядный приказ (Крестьянская война. Т. 2. Ч. 2. Док. 59), что посылает войска в Царёв Борисов и Маяцк и что жители Чугуева сдали казакам Черкашенина город и встречали их «хлебом солью» (чугуевский воевода С. Милков не пострадал), и что то же самое произошло в Балаклее и Мерефе, и что всё очень ненадёжно в Харькове и Змиеве; Ромодановский ещё не знал, что в тот самый день, когда он отправлял своё донесение, отряд Черкашенина без сопротивления взял крепость Змиев, а на следующий день Леско начал оттуда рассылать «прелесные письма», причём уже не от имени Разина, а от своего собственного. Послание харьковчанам (Крестьянская война. Т. 2. Ч. 2. Док. 60. Около 17 октября 1670 года): «От великого войска Донского и от Олексея Григорьевича в город Харьков полковнику Грицьку (царскому полковнику Григорию Донцу, ушедшему из Чугуева в Харьков. – М. Ч.)  и всем мешаном челобитье...

В нынешнем во 179 м году октября в 15 день по указу великого государя царя и великого князя Алексея Михайловича... и по грамоте ево великого государя вышли мы, великое войско Донское, з Дону Донцом ему, великому государю, на службу, потому что у нево, великого государя, царевичев не стала и от них, изменников бояр. И мы, великое войско Донское, стали за дом пресвятыя богородицы и за ево, великого государя, и за всю чернь. И вам бы атаманом молотцом, Грицко полковник со всеми городовыми людьми и с мещанами, стать с нами, великим войском Донским, заедина за дом пресвятыя богородицы и за ево, великого государя, и за всю чернь, потому чтоб нам всем от них, изменников бояр, в конец не погибнуть». На обороте листа значится: «К сей грамоте великого войска Донского атаман Олексей Григорьевич печать приложил». Обратим внимание на то, что в отличие от разинских «прелесных писем» здесь нет угрозы.

«Прелесные письма» сделали своё дело в Богодухове, Валуйках, Романове, Землянске, но харьковчане струсили. Правительство приказало Ромодановскому во что бы то ни стало взять Черкашенина, ожидали, что он появится в Опошне, где жила его семья, да не дождались; где то между 19 и 26 октября Ромодановский отбил у повстанцев Чугуев, но с тревогой писал в Москву, что вот вот падёт Харьков и что Белгородскому полку надо срочно перебазироваться в Новый Оскол; Черкашенин между тем собирался уже под Полтаву.

Из донесения Ромодановского в Разрядный приказ (Крестьянская война. Т. 2. Ч. 2. Док. 66): «От малороссийских, государь, городов и от Белагорода в ближних местах в народе почели быть шатости великие. В Царёве, государь, Борисове и на Мояцком воровские казаки, которые пришли з Дону, приказных людей побили, а в Чюгуеве и в Змееве и в Болыклее и в Мерехве всяких чинов жители своровали, тебе, великому государю, изменили, и приказных людей ис тех городов выслали... Запорожские де, государь, многие казаки пошли в степи и чаять их соединены! с воровскими казаками». А вот что Ромодановский сообщает в ноябре (Крестьянская война. Т. 2. Ч. 2. Док. 69): «...с твоей великого государя царя и великого князя Алексея Михайловича службы Севского и Белогородицкого полков твои великого государя ратные люди збежали многие и ныне бегут безпрестанно. А где они заставы проходят, тово нам, холопам твоим, неведомо».