Оказался монастырь и гостеприимным пристанищем для всех приходивших в Москву иноземных православных святителей и старцев, особенно из числа южных славян и греков. Многие из них подолгу жили под его кровом и находили себе последний приют на монастырском кладбище, как Матвей Гречин, митрополит Андрианопольский. Кончина митрополита наступила в 1392 году, через два года после приезда в Москву, куда он прибыл вместе с митрополитом Киприаном.

К примеру, в начале марта 1518 года в Москву приехали от Царьградского патриарха «митрополит Григорий, грек, да с ним старцы от святой горы Афонской бити челом о нищете и поможении: из Ватопеда монастыря три старца, – Максим Грек, Неофит Грек, Лаврентий Болгарин; от святого Пантелеймона из русского монастыря – проигумен Савва. А прежде тех старцев пришел от святых Сорока мучеников, от Скиропотама монастыря Исаия Сербин. Князь великий Василий Иванович принял их с великою честию и повелел им пребывать в монастыре архистратига Михаила Чуда, питая их и доволя всякими потребами от своей царской трапезы. Также и Варлам митрополит великую любовь и честь к ним показывал и, к себе призывая, часто с ними беседовал о божественных словесах духовных». Все гости уехали из Москвы в середине сентября 1519 года, прожив в монастыре больше полутора лет.

Летописец отмечает и другое необыкновенное обстоятельство. За время пребывания святых гостей у гроба святителя Алексея случилось особенно много чудесных исцелений – «явленных семь, а неявленных Бог ведает».

Принадлежала Чудову монастырю и совершенно особая роль перевоспитания строптивых и в чем-либо вошедших в «прю» с церковью иерархов. В 1391 году, например, в Твери епископ Евфимий Вислень поссорился с Тверским великим князем и после суда над ним был отставлен от епископства и поселен в Чудовом монастыре. Покаяние здесь не связывалось с пребыванием в казематах, да их в обители и не существовало, как и любых других «телесных удручений». Им противопоставлялся очень строгий распорядок монашеской жизни, которому наказуемый должен был подчиниться вместе со всей братией. Евфимий скончался в следующем же году и был погребен за алтарем храма. Спустя пять лет рядом с ним погребли владыку Смоленского Даниила. Впрочем, Чудов монастырь время от времени играл роль и места заключения.

В 1401 году в Москву приехал владыка Новгородский Иван «бить челом великому князю о Торжке». Сын Дмитрия Донского, великий князь Василий Дмитриевич, рассудил иначе. По его требованию митрополит Киприан посадил «вольнодумца» под арест в Чудов монастырь «за месячевый митрополичий суд, что не дали Новгородцы». Наказание продолжалось три с половиной года, после чего Ивана отпустили на волю.

При внуке Донского, великом князе Василии Васильевиче Темном, в Чудов монастырь был посажен в среду Крестопоклонной недели 1440 года митрополит Исидор – «чтобы отступился от латинского соединения и согласия, чтобы обратился и покаялся». Однако охрана оказалась недостаточно строгой. Узнику уже 15 сентября удалось бежать в Тверь, а оттуда «к Риму».

В январе 1480 года такая же участь постигла последнего независимого Новгородского владыку Феофила «за крамолу-измену к Литве», по определению великого князя Ивана III. Феофил умер в монастыре через шесть с половиной лет и там же был погребен.

При воцарении так называемого боярского царя Василия Шуйского в Чудов монастырь был отправлен «под начал» поставленный Лжедмитрием патриарх Игнатий. Простым монахом он дожил до 1611 года, когда овладевшие Москвой польские войска сместили патриарха Гермогена – он был посажен в тот же Чудов монастырь – и снова возвели Игнатия в патриарший сан.