Находясь в Монголии, В. Пудин принимал непосредственное участие в разгроме инспирированного японцами ламского мятежа. В 1934 году он вернулся в СССР.

После непродолжительной работы в центральном аппарате разведки в 1936 году В. Пудин направляется в качестве заместителя резидента НКВД в Болгарию. Используя накопленный ранее опыт оперативной работы по японцам, он завербовал крупного японского дипломата, от которого за вознаграждение получил шифры МИД Японии, которые это внешнеполитическое ведомство применяло в те годы в Европе. Это позволило в первые годы Второй мировой войны читать шифрованную переписку между Токио и Берлином и быть в курсе их планов в отношении СССР.

В 1938–1941 годах — заместитель, затем начальник отделения центрального аппарата внешней разведки. Окончил Вечерний институт марксизма-ленинизма при МГК ВКП(б).

Таким образом, уже в 1920-е — 1930-е годы В. И. Пудин зарекомендовал себя блестящим разведчиком, специалистом по добыванию шифров и получению особо важной информации, которая способствовала выработке молодым советским государством своей политики в восточноазиатском регионе.

Великая Отечественная война, в которой Пудин участвовал с первых дней, выявила не только высокие оперативные качества разведчика, но и его личное, человеческое мужество.

3 июля 1941 года из Москвы в Могилев была направлена оперативная разведывательно-диверсионная группа из шести чекистов во главе с капитаном Василием Пудиным. Перед группой была поставлена задача: подготовиться к переходу на нелегальное положение в случае захвата города немцами. Ехали на грузовике, оборудованном небольшой радиостанцией с автономным питанием от аккумулятора машины. Только добрались до Могилева — положение дел на фронте значительно осложнилось. Гитлеровские войска обошли город с севера и с юга, захватили Смоленск, подошли к Ельне, угрожали Вязьме. Советские войска, оборонявшие Могилев, оказались в окружении. Сложная обстановка вынудила группу Пудина принять участие в обороне города.

… Окруженный город горел. Четырнадцатый день на кварталы Могилева сыпались градом вражеские мины и снаряды. Все способные носить оружие находились на оборонительных сооружениях, расположенных на окраинах города. Атаки гитлеровской пехоты сменялись танковыми атаками, а за ними снова и снова на защитников города ползли вражеские цепи.

К этому времени осажденный город лишился связи с Большой землей. В распоряжении обороняющихся была только маленькая портативная радиостанция оперативной группы Пудина, которая прибыла в город за два дня до его окружения. Шестеро чекистов, посланных в Могилев на задание, сражались в числе его защитников. Четырнадцать дней их маленькая радиостанция информировала Москву о трагедии, которая разыгралась у стен города. А когда сопротивление потеряло стратегический смысл, защитники Могилева пошли на прорыв, чтобы пробиться к лесу и начать оттуда партизанскую войну. Это было в ночь с 26 на 27 июля 1941 года. Группа Пудина находилась в рядах, штурмующих вражеское кольцо.

У деревни Тишовка Василий Иванович был ранен, ему оторвало левую стопу. Очнувшись утром, он пополз в направлении к деревне. Местная жительница Шура Ананьева спрятала его в сарае. Пять дней Шура и ее мать ухаживали за раненым. На шестой день, когда у разведчика началась гангрена, Шура на добытой ею лошади отправила его в могилевскую больницу. В одном из коридоров переполненной больницы Пудин пролежал долгих пять месяцев под видом шофера Попова Василия Ивановича (такой была его легенда).

Гитлеровцы не оставляли в покое раненого, проводили допросы (часто по ночам, особенно когда у него была повышенная температура), пытаясь выяснить его настоящее имя. И только к концу пятого месяца Пудину удалось убедить гитлеровцев в истинности своей легенды-биографии.

В конце декабря, когда здоровье позволило Пудину самостоятельно ходить на костылях, его выписали из больницы и разрешили жить под надзором полиции в деревне Краснополье, что недалеко от Могилева.