Однако в те годы разведчиков в численном отношении было мало, а задачи перед разведкой стояли большие, особенно с учетом агрессивных планов Германии. Поэтому уже в сентябре 1934 года тридцатидвухлетнего Дмитрия Федичкина направляют в очередную загранкомандировку, на этот раз — заместителем резидента внешней разведки ОГПУ в Варшаве. В польской столице он находился под прикрытием должности секретаря консульского отдела полпредства СССР. В июне 1936 года польская контрразведка подвела к Д. Федичкину провокатора. Разведчик был арестован и попал в тюрьму. В том же году обменен на польского разведчика, задержанного с поличным в Киеве.

Позднее Д. Г. Федичкин вспоминал:

«Мне приходилось выполнять задания в разных условиях. Наряду с успехами, пришлось испытать и горечь поражения. В панской Польше провокатор выдал меня, и я попал в тюрьму. Находясь в камере, проводя бессонные ночи на вшивой подстилке, я ни разу не сомневался, что меня не оставят в беде. Так оно и получилось. Через полтора месяца я был обменен на польского разведчика, пойманного в СССР с поличным. А через четыре месяца уже работал в Италии».

В Рим Д. Г. Федичкин выехал в январе 1937 года. В итяльянской столице он был сначала помощником резидента, а с 1938 года — резидентом внешней разведки НКВД. По прикрытию занимал должность заведующего консульским отделом полпредства СССР.

Из руководимой Д. Г. Федичкиным резидентуры в Центр на постоянной основе поступала важная разведывательная информация, в том числе — документальная.

В связи с присоединением Италии в ноябре 1937 года к «Антикоминтерновскому пакту» внутриполитическая обстановка в стране значительно осложнилась. В частности, резко активизировалась деятельность контрразведки. Д. Г. Федичкин направил в Центр служебную записку, в которой предложил основной упор в разведывательной деятельности в Италии сделать на работу с нелегальных позиций. Для этого, считал он, необходимо создать нелегальные резидентуры НКВД в Риме и Милане и отработать каналы связи с ними через Турцию. Москва не поддержала этой инициативы. Однако время подтвердило обоснованность предложений резидента. Уже в апреле 1940 года «легальная» римская резидентура перестала функционировать, а агентура была законсервирована.

В 1940–1941 годах Д. Г. Федичкин являлся начальником отделения в Контрразведывательном отделе НКВД. Работал по «польской линии». Непосредственно накануне войны находился во Львове, выполняя специальные задания Центра. В июне 1941 года был ранен при бомбежке города. С начала Великой Отечественной войны занимался организацией польских воинских формирований на территории СССР.

В январе 1942 года Д. Г. Федичкина переводят в 4-е управление НКВД, где он в качестве заместителя начальника 1 отдела занимается организацией разведывательно-диверсионной работы в тылу немецких войск.

В ноябре 1943 — сентябре 1944 годов Д. Г. Федичкину пришлось работать в особо сложных условиях в оккупированной немцами Болгарии. Он был назначен руководителем «легальной» резидентуры в Софии под прикрытием должности советника советской дипломатической миссии.

Еще в конце 1930-х годов работавший в Софии в качестве заместителя резидента В. Пудин завербовал видного японского дипломата, от которого за вознаграждение получил шифры МИД Японии, которые это внешнеполитическое ведомство применяло в переписке с европейскими странами, в частности, — с Германией. Это позволило в первые годы Второй мировой войны читать шифрованную переписку Токио.

Больших результатов в работе добилась и резидентура, возглавляемая Д. Г. Федичкиным. В частности, ее сотрудники приобрели ценные источники информации в окружении царя Бориса и в болгарском правительстве.

По заданию Центра софийская резидентура в годы войны провела большую работу по организации связи Председателя Исполкома Коминтерна Г.