Когда группу участников эксперимента несколько раз разбивают по парам, каждый раз формируя новые пары, число людей, которые выбирают сотрудничество, со временем сокращается. Тем не менее это число не сводится до нуля; вместо этого формируется небольшая группа участников эксперимента, неизменно отдающих предпочтение сотрудничеству.

Если одна и та же пара играет в базовую игру с дилеммой заключенных много раз подряд, в большинстве случаев образуется весьма значительная последовательность взаимного сотрудничества; это продолжается до тех пор, пока один из игроков уже в самом конце серии игр не выберет стратегию предательства. Именно это произошло в ходе первого эксперимента с дилеммой заключенных. Как только Меррил Флад и Мелвин Дрешер придумали эту игру, они предложили двум своим коллегам сыграть в нее 100 раз. В 60 раундах игры оба участника выбрали стратегию сотрудничества. Длинный период взаимного сотрудничества продолжался с 83-го по 98-й раунд, пока в 99-м раунде один из игроков не выбрал стратегию предательства.

Если следовать строгой логике теории игр, то в действительности этого не должно было произойти. Если игра повторяется ровно 100 раз, она представляет собой серию игр с одновременными ходами, а значит, мы можем применить к ней логику обратных рассуждений. Определите, что произойдет в сотом раунде. Это последний раунд игры, поэтому предательство не может быть наказано в следующих раундах. В таком случае, согласно принципу доминирующей стратегии, оба игрока должны выбрать в последнем раунде стратегию предательства. Но как только принимается такое предположение, последним становится, по сути, 99-й раунд. Хотя игрокам предстоит еще один раунд, выбор стратегии предательства в 99-м раунде не может быть наказан в 100-м раунде, поскольку сделанный в этом раунде выбор предопределен. Следовательно, логика доминирующей стратегии применима и к 99-му раунду. Эти рассуждения можно продолжить до первого раунда. Однако в реальной игре, будь то в лаборатории или в реальном мире, игроки склонны игнорировать эту логику и пытаются извлечь выгоду из взаимного сотрудничества. Поведение, которое на первый взгляд может показаться иррациональным (отказ от доминирующей стратегии), оказывается правильным выбором при условии, что другие игроки ведут себя столь же иррационально.

Специалисты по теории игр предлагают следующее объяснение этого феномена. В этом мире есть люди, которые всегда поступают с другими так, как поступают с ними; такие люди готовы сотрудничать до тех пор, пока другие делают то же самое. Предположим, вы не принадлежите к числу этих достаточно милых людей. Если бы в игре с конечным числом повторений вы вели себя так, как того требует ваш тип личности, вы начали бы с обмана. Это раскрыло бы ваш характер другому игроку. Для того чтобы скрыть правду (хотя бы на какое-то время), вам придется вести себя достойно. Зачем вам делать это? Предположим, вы начнете игру, поступив порядочно. Если другой игрок не относится к тем, кто всегда платит той же монетой, он подумает, что вы, возможно, принадлежите к числу тех немногих людей, которых можно назвать порядочными. Временное сотрудничество может принести определенную выгоду, поэтому другой игрок, желая получить эту выгоду, попытается ответить на вашу порядочность тем же. Это пойдет на пользу и вам. Разумеется, при этом вы (так же, как и другой игрок) планируете перейти к стратегии предательства к концу игры. Тем не менее на начальном этапе игры вы оба можете поддерживать взаимовыгодное сотрудничество. Хотя каждый игрок ждет момента, когда удастся воспользоваться порядочностью другого, этот взаимный обман приносит пользу им обоим.