В 1525 году вице-адмирал Себастьян Кано достиг Тихого океана лишь после труднейшего трехмесячного плавания.

В 1540 году из трех кораблей эскадры Альфонсо де Камарго только одному удалось ценой огромных усилий преодолеть пролив.

В том же году Франсуа Дрейк, посланный английской королевой Елизаветой для грабежа испанских владений, вошел в пролив 20 августа и 6 сентября, не встретив особых преград, вышел в открытый океан.

Перуанец Педро Сармьенто, в распоряжении которого имелись лишь два корабля, вынужден был сразиться с английской эскадрой. Он покинул порт Кальяо и вошел в пролив с запада. Именно благодаря ему были собраны самые полные сведения об этом районе. (Правда, рассказ о вояже Педро содержит много преувеличений.) Войдя в пролив Сан-Исидро, Сармьенто от имени испанского короля принял во владение прибрежные земли, достиг второй горловины, сразился с туземцами, которым причинил гигантский ущерб, и в конце концов достиг Европы. После благополучного прибытия он получил под свое командование уже двадцать три корабля и отправился основывать колонию в Магеллановом проливе. Но от четырех тысяч человек, бывших в его распоряжении, скоро, после гибели нескольких судов, осталось всего четыреста, и продовольствия у них было на восемь месяцев.

Построив форт у входа в пролив, он смог добраться до его середины, где стали строить город Филиппвиль, который впоследствии получил очень красноречивое название — Порт Голода (Пор-Фамин). На обратном пути Сармьенто был схвачен англичанами и доставлен в Англию. Колонию, им основанную, он покинул в то время, когда она находилась в отчаянном положении: в ней оставались только двадцать три мужчины и две женщины. Эти несчастные пытались через Патагонию добраться до Ла-Платы. Выжил только один колонист по имени Эрнандо. Его подобрал англичанин Томас Кэндиш, который проходил в 1587 году мимо Филиппвиля. Взяв беднягу на борт, Кэндиш обогнул мыс Фроуард и вышел в Тихий океан. Его плавание по проливу продолжалось пятьдесят два дня, и ему пришлось отразить атаку людоедов.

Спустя четыре года Томас Кэндиш вернулся в Порт Голода. После двух безуспешных попыток выйти в Южное море он, уступая течению и ветрам, был вынужден отказаться от плавания по проливу и вернулся назад, в Европу.

На долю экспедиции Джона Чилдли, организованной в 1590 году, выпало не меньше бед. После захода в Порт Голода он раз десять тщетно пытался обогнуть мыс Фроуард, но ветры вынудили его корабли отправиться в Европу, а один из них был выброшен на берег Нормандии.

К Ричарду Хокинзу судьба отнеслась благосклоннее. Открыв в 1593 году Фолклендские острова, он взял курс на запад и вошел в пролив 10 января 1594 года, дошел до мыса Фроуард, где не смог высадиться, а потом благополучно достиг Тихого океана.

С целью разграбления испанских владений Симон де Кордес, голландец, командовавший пятью кораблями, покинул Роттердам 27 июня 1598 года. 6 апреля следующего года он подошел к проливу и до 23 августа стоял на якоре в бухте, носящей теперь его имя. Лишения, унесшие жизнь сотни моряков, и схватки с дикарями крайне омрачили его пребывание в этих краях. 3 сентября он покинул пролив, но, боясь затеряться, вернулся на место стоянки и в январе 1600 года возвратился в Европу.

Оливир ван Норт после пяти рискованных попыток пройти по проливу стал на якорь сначала у мыса Форленд, затем в Порте Голода, от которого остались одни развалины, далее в бухте Морис. В конце концов он успешно прошел по проливу.

Самой удачной из всех была экспедиция, возглавлявшаяся Йорисом ван Спильбергеном. Подняв 16 мая 1614 года паруса на шести кораблях, он 25 мая вошел в пролив, доплыл до Порта Голода, сделал остановку в бухте Кордес и 6 мая уже бороздил воды Тихого океана.

За два года до этого Ле-Мер и Схоутен открыли новый, южный, путь из одного океана в другой, пройдя между Огненной Землей и островом Эстадос на восточной окраине Магеллании. Этот пролив получил название пролива Ле-Мер.