Около 1370 года у Дмитрия родилась дочь Софья. Источники не сообщают точной даты её рождения. Об этом можно только догадываться, исходя из того, что в сентябре 1386 года Софья была выдана замуж за князя Фёдора Рязанского, сына знаменитого Олега Рязанского.

Сестра Софьи Мария 14 июля 1394 года вышла замуж за литовского князя Семёна Ольгердовича, более известного под литовским именем Лугвений. Со временем московско-литовские династические союзы станут обычным делом. Но пока это было только начало. В семье Гедимина, а потом и Ольгерда женихов хватало. Симеоновская летопись так перечисляет эту доблестную компанию:

«Сии Олгерд не един сын у своего отца беаше, но ини мнози прочая братиа его беаху сынове Гедимонову: Наримант, Олгерд, Евнутеи, Кестутеи, Кориад, Люборт, Монтивит...

В всей же братии своей Олгерд превзыде властию и саном, поне пива и мёду не пиаше, ни вина, ни кваса кисла, и великоумство и въздержание приобрете себе, крепку думу от сего и мног промысл притяжав, и таковым коварьством многы страны и земли повоева и многы грады и княжениа поймал за себе, и удержа себе власть велику; тем и умножися княжениа его, якоже ни един же от братиа его сътвори, ни отец его, ни дед его тако прослыл. Имеаше же 12 сынов, от первыа жены пять, а от другыя, от тферянки седмь; беаху сынове Олгердовы: Андреи, Дмитреи, Костянтин, Володимер, Фёдор, Гульян, Кирибут, Скиригайло, Ягайло, Свитригаило, Коригаило, Лугвении. Всем же сим грады и княжениа раздаял есть, умирая приказа старейшинство сыну своему Ягаилу, того бо възлюби паче всех сынов своих и того избра в всей братьи его; ему же и княжение великое поручи...» (29, 118).

Двенадцатый по счёту сын великого князя Литовского Ольгерда, Семён (Лугвений), не имел особых перспектив на своей родине и искал удачи на московской службе. Пять лет спустя Мария Дмитриевна умерла. Её тело было привезено в Москву из Литвы и погребено в соборе Рождественского монастыря. А её беспокойный муж ещё долго сотрясал Восточную Европу ударами своего меча...

Четвёртый сын Дмитрия Ивановича Семён родился неизвестно когда и умер ещё ребёнком 11 сентября 1379 года.

Пятым из братьев Дмитриевичей стал Андрей. Он родился в грозном для Москвы 1382 году, в страшные дни, когда полчища Тохтамыша уже приближались к Москве. Княгиня Евдокия разрешилась от бремени 14 августа, а меньше чем через две недели, 26 августа, татары захватили Москву, учинили страшный погром и сожгли столицу дотла. Сам Дмитрий Донской уехал в Кострому, оставив город на своих воевод. Это была ошибка, но не трусость. Средневековые войны носили личный характер. Тохтамыш шёл на Москву, желая проучить своего зазнавшегося вассала. Отсутствие Дмитрия в Москве могло рассеять гнев хана. Исходя из этого расчёта и было принято роковое решение.

Княгиня Евдокия — поистине «железная женщина» русской истории — вырвалась из охваченной мятежом столицы и помчалась вслед за мужем. В Переяславле-Залесском её едва не схватили разъезды Тохтамыша, однако она ушла от погони и благополучно присоединилась к Дмитрию.

Появившийся на свет при столь драматических обстоятельствах Андрей, повзрослев, оказался весьма миролюбивым человеком. Возможно, именно эта черта характера позволила ему прожить полсотни лет, что было по тем временам большой удачей.

В первые годы брака Дмитрия Донского с Евдокией Суздальской дети рождались едва ли не каждый год. Летописцы даже не всегда считали нужным отмечать появление на свет девочек — будущих знатных невест и верных жён для союзных Москве князей. В этом ряду будущих невест стоит и Анастасия Дмитриевна. Дата её рождения неизвестна. Исходя из даты замужества — 23 сентября 1397 года, можно предположить, что Анастасия родилась вскоре после Андрея.