Прошло два года. Два года свободы, за которые пришлось расплачиваться ужасом нового нашествия — теперь Тохтамыша.

«И се прииде ему весть, что идёт некыи царь с востока, именем Тактамышь, из Синие орды. Мамаи же, еже уготова на нь рать, с тою ратью готовую поиде противу его, и сретошася на Калкахъ. Мамаевы же князи, сшедше с конев своих, и биша челом царю Тактамышю, и даша ему правду по своей вере, и пиша к нему роту, и яшася за него, а Мамая оставиша, яко поругана. Мамаи же, то видев, и скоро побежав с своими думцами и с единомысленики. Царь же Токтамышь посла за ним в погоню воя своя и убиша Мамая, а сам шед взя орду Мамаеву и царици его и казны его, и улус весь пойма, и богатьство Мамаево взя, раздели дружине своей» (29, 130).

«Князь же великии Дмитрей Ивановичь, то слышав, что сам царь идеть на него с всею силою своею, не ста на бои, ни противу его поднял рукы, противу царя Тахтамышя, но поеха в свои град на Кострому. Царь же, перешед реку Оку, и преже всех взя град Серпехов и огнём пожже и (его. — Н. Б.), и оттуду поиде к Москве» (29, 132).

Летом 1382 года князь Дмитрий спас себя и свою семью, но спасти Москву он не сумел. Разгром был ужасающим. Но вопреки ожиданиям врагов Москвы Тохтамыш не стал тасовать карты и сохранил за Дмитрием не только Москву, но и великое княжение Владимирское. Ценой примирения стала не только огромная дань, которую Русь заплатила Тохтамышу, но и жизнь старших сыновей главных русских князей. Им велено было явиться в Орду и жить там при ханском дворе до особого распоряжения. В случае неповиновения князей их сыновей ожидала казнь.

Три долгих года провёл отрок Василий Московский и его товарищи по несчастью Василий Кирдяпа Суздальский и Фёдор Рязанский в Орде. За это время Василий не только выучился говорить на языке степняков, но и узнал их быт и нравы, усвоил их военное искусство. Конечно, жизнь в Орде в качестве заложника была полна угроз и унижений. Но привычка и опыт смягчили остроту переживаний. Василий близко познакомился с влиятельными фигурами ханского двора и самим Тохтамышем. Эти знакомства помогли ему бежать из Орды, а позднее, уже в качестве великого князя Московского и Владимирского, — успешно вести дела в Орде.

Прошло три года (1383—1386), и русские княжичи-заложники, рискуя головой, бежали из Орды. В истории этого побега много неясного. (Как тут не вспомнить другой побег: князя Игоря из половецкого плена?!) Была ли между заложниками предварительная договорённость? Как могли отнестись к побегу их отцы — Дмитрий Донской, Олег Рязанский и Дмитрий Суздальский? Принял ли хан какие-то меры для их розыска? Наконец, какие распоряжения в этой связи были даны ханом отцам беглецов? Кто сопровождал беглецов в их предприятии? Вопросов много, но ответ один — неизвестность. Разночтения летописей ещё сильнее запутывают дело. Вот самые общие контуры событий.

Наследник московского престола Василий ушёл из Орды степями на запад, во владения валашского правителя Петра Мушата. Оттуда беглец и сопровождавший его боярин перебрались в Литву (по другим источникам — «в немецкую землю»), где они попали в руки литовского князя-изгнанника Витовта. Тот увидел пользу для себя в том, чтобы породниться с Москвой путём брака княжича Василия со своей дочерью Софьей. Василий не мог решиться на такое серьёзное дело без благословения родителей. Литовские гонцы поспешили в Москву. Опасаясь за жизнь сына, княгиня Евдокия уговорила мужа дать своё согласие. Скорые гонцы привезли в Литву ответ князя Дмитрия — родительское благословение на брак Василия и Софьи.

Дело сладилось. Московские бояре поехали на встречу к Витовту. Там, «в немецкой земле», в рыцарском замке Мальборке, они встретили наследника Василия и проводили его в Москву.