Очевидно, что, получив обратно сына Василия, Дмитрий Донской мог и отказаться от брака Василия с Софьей Витовтовной, сговорённого в плену, по принуждению. Предвидя это, Витовт, вероятно, взял кого-то из московских послов в заложники до самой свадьбы. Но главное препятствие было всё же не в этом. Втянутые Витовтом в брачную интригу правители колебались, отыскивая свою выгоду и опасаясь обмана. Дмитрий Донской боялся литовским браком испортить свои и без того натянутые отношения с Тохтамышем. (Впрочем, Тохтамыш, кажется, не проявлял недовольства этими приготовлениями). Главным энтузиастом брачного союза всё же был, по-видимому, сам наследник престола Василий. В конце концов жену выбирали для него не только ради дипломатической выгоды. Софья приглянулась ему при первой же встрече. Но пока был жив отец жениха, решающее слово принадлежало ему.

Осенью 1390 года невеста со свитой отправилась из немецкой Пруссии в далёкую Москву. Путь свадебного кортежа пролегал из Мальборка — резиденции магистра Тевтонского Ордена, где, спасаясь от преследований своего кузена, польского короля Ягайло, жил тогда Витовт, — морем через Пернов и Нарву и далее через Псков и Новгород. Это было время осенних штормов на Балтике. Но невеста оказалась не из робких. Преодолев все препятствия, 1 декабря 1390 года Софья в сопровождении свиты въехала в Москву. 9 января 1391 года состоялась долгожданная свадьба.

(Обращает внимание странный выбор дня для свадьбы — понедельник. Обычно такого рода торжества справляли в субботу или воскресенье. Понедельник в те времена, как и ныне, считался «днём тяжёлым», неудачным для хороших начинаний (56). Возможно, на выбор дня повлиял месяцеслов. 9 января церковь славила мученика Полиевкта, почитавшегося и у православных, и у католиков строгим блюстителем клятв и договоров (101, 16). Свадьба стала исполнением договора, заключённого Василием с Витовтом при их первой встрече. Исполнение этого договора долгое время было под угрозой. Но теперь всё исполнилось, и обет мученику Полиевкту был наконец выполнен).

Источники весьма сбивчиво и противоречиво излагают историю женитьбы Василия. Соответственно, историки по-разному выстраивают ход событий (114, 78).

Брачные проекты правителей всегда отличались сложностью и хрупкостью. Благодаря многодетности Ольгерда рынок титулованных женихов сильно пополнился. Дмитрий Донской ещё в середине 1380-х годов пытался наладить московско-литовский династический союз путём брака одной из своих дочерей с великим князем Литовским Ягайло Ольгердовичем. Однако долгие переговоры окончились для Москвы полным провалом. В искусстве матримониальной интриги поляки оказались сильнее «московитов». Объединение Литвы и Польши путём брака Ягайло и королевы Ядвиги представляло для Польши больше выгод, чем брак великого князя Литовского с дочерью «ханского улусника» Дмитрия Донского.

* * *

После кончины Дмитрия Ивановича в 1389 году московская политика делает поворот в сторону сближения с Ордой. В этом было много личного. После Куликовской битвы и нашествия Тохтамыша Дмитрий Донской уже не мог лично являться в Орду. Там его ожидало по меньшей мере унижение, а скорее — прямая расправа вроде той, которой подверглись когда-то в ставке хана Узбека тверские князья. Василий был свободен от этих страхов. Он никогда не поднимал меч на ордынцев и всегда был верноподданным правящего хана.

Взойдя на московский трон, восемнадцатилетний Василий принялся за устроение своего княжества. Для начала он уладил семейные отношения с серпуховским князем Владимиром Андреевичем Храбрым, обиженным разделом наследия Дмитрия Донского.

«Того же лета князю великому Василию Дмитриевичю бысть розмирие с князем с Володимером Андреевичемъ.