Погружение в атмосферу черного джаза, размышления о его влиянии на подпольную культуру стали для Мейлера поворотным моментом к его идеям подавления личности в США, которые почти через два десятилетия, во время культурной революции 60-х — начала 70-х годов, были подхвачены молодежью. Уже в первом романе о войне он воссоздал одну из классических экзистенциальных ситуаций. Потом он написал еще четыре романа, герои которых выявили в послевоенной американской реальности одержимость поиском «переживания» и душевный надлом от сознания тщеты этого поиска, отсутствия достойной цели, утраты ориентиров, распада «цепи времен». Герой «Оленьего парка» (1955), писатель-выпускник Гарварда, стремится проникнуть в тайны убийства, самоубийства, инцеста, оргий, оргазма и Времени. Он вспоминает о парке Людовика XIV, где «самые красивые девушки Франции служили удовольствиям ее короля». Журнальные публикации раскрывают новую грань личности его героя — это святой с сатанинскими чертами, прототип хипстера, одержимого идеями Добра и Зла, Бога и дьявола. В его экзистенциальных размышлениях Бог не всемогущ и лишь с помощью человека способен победить в борьбе со Злом. Писатель был убежден, что его долг силой таланта изменить общество, поскольку власти не ведают, что творят, «машиной управляют безумцы… они убивают нас». С 1956 года его колонка в «Виллидж войс» превратилась в декларацию его личной войны с американской журналистикой, средствами массовых коммуникаций и тоталитаризмом личности, «приятной во всех отношениях». Писатель сознательно шел на то, чтобы его активно не любили. Обращаясь к читателям, он писал: «На этой неделе моя колонка трудна для восприятия… если вы не в настроении думать или вас не интересует процесс мышления, давайте забудем друг о друге до следующей недели».

Вскоре марихуана выпустила на свободу «дремлющего зверя». В 60-е годы она стала горючим контркультуры; среди немногих Мейлер открыл ее свойства на десятилетие раньше. В дневнике он сравнил свою плодовитость с удивительной трудоспособностью Зигмунда Фрейда под воздействием кокаина. Наркотики дали ему: «Другое ощущение языка, его звуковую и стилистическую раскованность, свободу Флобера и Генри Джеймса, присущую им в гораздо более зрелые годы… Я уничтожал широкие дороги своего мозга… Я делал с ним то, что Барри Голдуотер рекомендовал нам сделать с листвой вьетнамских джунглей… Я потрясающе много узнал о писательстве, но я заплатил за это знание огромную цену». В 50-е годы он утверждал, что «хип — это американский экзистенциализм, в корне отличный от французского, потому что в его основе лежит мистика плоти, и его истоки прослеживаются во всех подводных течениях и подпольных мирах американской жизни, на глубине в их интуитивном понимании и признании ценности жизни негра и солдата, преступника-психопата, наркомана и джазового музыканта, проститутки и актера и — если вы способны представить себе такую возможность — брака девушки по вызову с психоаналитиком… Бог хипстера — энергия, жизнь, секс, сила, прана йоги, оргон Рейха, кровь Лоуренса, добро Хемингуэя… его Бог — не Бог церкви, но недосягаемый шепот тайны, заключенной в сексе». Возлюбив хипстера, он противопоставил себя всем писателям истеблишмента, даже своим друзьям — Стайрону и Джонсу. Откликаясь на идеи, высказанные Мейлером в «Белом негре», Джеймс Болдуин писал в эссе «Черный парень смотрит на белого парня» (1961): «…невозможно повлиять на его взгляды… музыканты-негры, среди которых нам случалось бывать и которым действительно нравился Норман, ни на секунду не принимали его за кого-то даже отдаленно похожего на хипстера, а Норман этого не знал, и я не мог сказать ему об этом… Они считали его по-настоящему милым, несколько взвинченным белым любителем джаза…» В эти годы Мейлер «изживал свои фантазии» в слове и личной жизни.