Вырвавшись из этого ограниченного высоким забором мирка и попав вновь в Москву, на Большой Каретный, Высоцкий не мог не окунуться с головой в это состояние пьянящей свободы. В той компании он был самым младшим, и, чтобы не чувствовать разницы в возрасте, ему пришлось наравне со взрослыми ребятами и пить, и курить, и ухлестывать за девушками. Да и утрата душевного понимания в семье вынуждает его искать понимания вне стен родного дома.

«Гораздо позже я поняла, — пишет в своей книге Марина Влади, — из-за всего этого — отца, матери, обстановки и уже тогда изгнания — ты начал с тринадцати лет напиваться».

Надо сказать откровенно, что немалое значение (если не первостепенное) в столь раннем приобщении В. Высоцкого к алкоголю играла и унаследованная им от предков болезнь головного мозга. Это неблагополучное генное наследие пришло к В. Высоцкому от родного деда (тетки со стороны матери умерли от туберкулеза). Дед В. Высоцкого — Максим Иванович Серегин — был уроженцем села Огарева Тульской губернии, в 14-летнем возрасте он приехал в Москву на заработки и сначала подносил чемоданы на вокзалах, а позднее устроился швейцаром в гостиницу. Его чрезмерное увлечение алкоголем передалось через поколение внуку.

«Скажу откровенно, я никогда не относился к нему (Высоцкому) с благоговением, — вспоминает Анатолий Утевский, друг Высоцкого с юношеских лет. — Для меня он всегда был тем Володькой, который звал меня Толяном и приходил в наш дом, когда ему заблагорассудится. Он мог позвонить в дверь и рано утром, и поздно вечером, и ночью. Молча усесться в углу комнаты или завалиться спать, тем паче что места в квартире было достаточно. Вспоминая то время, понимаю, он был одинок. Родители, бабушки, друзья, любимые женщины, работа — все это маленькие норки, в которые он на время прятался, а потом «вылезал» и стремительно мчался куда-то, словно хотел убежать от самого себя…»

Высоцкий приехал в Большой Каретный в 1949 году, а первый стакан вина друзья налили ему в 1951-м. О тех временах вспоминает все тот же А. Утевский: «Володька появился в нашем дворе в 1949 году… Разница в возрасте у нас была довольно солидная — четыре года. Но надо отметить, что ни тогда, ни впоследствии «возрастной ценз» нашей дружбе не мешал. Повторюсь: у Володи была удивительная тяга к взрослым и старшим по возрасту. В нашей компании он не был «шестеркой», «мальчиком на подхвате». С ним держались на равных, и он отвечал тем же… Володя в нашей компании имел прозвище «Шваник» (хвостик), поскольку всюду за нами бегал. Но это было не обидное прозвище, а скорее домашнее, ласкательное, как бывает в добрых семьях, где в шутку дают подобные прозвища. Я не помню, чтобы кто-то из нас мог обидеть Володю. Он же не допускал амикошонства, фамильярности и всегда держался с достоинством».

В 1956 году на Большой Каретный в квартиру своей молодой жены Инны Крижевской переехал однокашник А. Утевского по учебе в МГУ Левон Кочарян. Утевский об этом вспоминает так: «Итак, Лева переехал к Инне, на Большой Каретный, в ее трехкомнатную квартиру на четвертом этаже. В то время это было роскошью, большинство москвичей жили в коммуналках, в одной комнате. Дом Кочарянов — гостеприимный, хлебосольный, душевный, можно сказать, открытый для всех — обладал удивительным притяжением. И даже после рождения Олечки вся наша компания продолжала там собираться. Привел я туда и Володю Высоцкого, потом там появились и его самые близкие школьные друзья — Володя Акимов, Игорь Кохановский, Яков Безродный, Аркадий Свидерский».

К моменту знакомства с Левоном Кочаряном Высоцкий уже пять лет как употреблял спиртное. Много интересного об этом могли бы поведать упомянутые А. Утевским школьные друзья Высоцкого, но они этой темы в своих воспоминаниях, впрочем, по вполне понятным причинам, старательно избегают.