Однако эта внешне очень логичная и стройная схема, казалось бы полностью объяснявшая отсутствие упоминаний об этих трех городах в завещаниях Калиты и его сыновей, имела один небольшой изъян, на который указал С.М. Соловьев: «Карамзин делает предположение, что эти прикупы принадлежали не к Москве, но к великому княжению Владимирскому. Но как мог Калита прикупать к великому княжению, которое вовсе не принадлежало в собственность его роду и по смерти его могло перейти к князю Тверскому или Нижегородскому? Это значило бы обогащать других князей на свой счет». Он же обратил внимание и на другое обстоятельство — на протяжении почти всего XIV в. русские летописи продолжают по-прежнему упоминать самостоятельных галичских и белозерских князей, что поневоле создается впечатление, что никаких покупок их стольных городов Калита не совершал. На взгляд историка, «дело объясняется тем, что Калита купил эти города у князей, но оставил еще им некоторые права владетельных, подчиненных, однако, князю Московскому, а при Дмитрии Донском они были лишены этих прав».

Мнение С.М. Соловьева поддержал В.О. Ключевский: «Покупая села и деревни в чужих уделах, Иван Калита купил целых три удельных города с округами, — Белозерск, Галич и Углич, оставив, впрочем, эти уделы до времени за прежними князьями на каких-либо условиях зависимости». При этом он выделял их, наряду с удельными, в особую группу так называемых окупных князей, «у которых великий князь покупал их уделы, оставляя за ними пользование их бывшими вотчинами с известными служебными обязательствами».

Б.Н. Чичерин попытался соединить точку зрения Н.М. Карамзина и С.М. Соловьева: «Из духовной Дмитрия Ивановича мы узнаем, что дед его купил целые княжества — Галич, Углич, Белоозеро, но местные князья оставались пока в своих владениях, неизвестно на каких правах, и только при внуке Калиты земли эти присоединены были к Москве. Поэтому, вероятно, о них и не говорится в прежних духовных».

Более радикально решал эту проблему В.И. Сергеевич. Касаясь предположения С.М. Соловьева, что московский князь, приобретя эти земли, оставил за прежними владельцами некоторые права, он писал: «Вещь возможная, что Калита оставил свои купли за князьями-продавцами, обязав их службой себе и детям». И тут же он приводит аналогичный пример, встречающийся во второй духовной грамоте Калиты, когда купленное в Ростове село князь отдает некоему Борису Воркову под условием службы себе и детям. Но тут возникает неустранимое препятствие — если Калита в своем завещании, «в котором не забыт даже прикупленный кусок золота», упоминает отдельное купленное село, то как же он смог забыть целых три княжества?

Пытаясь найти хоть какое-то логическое объяснение этому противоречию, В.И. Сергеевич предпринял в целом верный ход — необходимо проследить историю этих княжеств на протяжении полувека, прошедшего от смерти Калиты до составления завещания его внука. Это было сделано им применительно к Галичу. И здесь обнаружились интересные подробности. Под 1363 г. Никоновская летопись сообщает о том, что Дмитрий Донской согнал Дмитрия Галицкого с его княжения. Спустя несколько лет, в начале 70-х гг. XIV в., была составлена договорная грамота между Дмитрием Донским и его двоюродным братом Владимиром Андреевичем Серпуховским. И хотя она дошла до нас в очень дефектном состоянии, все же из ее текста можно выяснить, что в момент ее составления Галич находился в уделе Владимира Серпуховского. Затем, если судить по завещанию 1389 г. самого Дмитрия, Галич снова оказался в руках московского князя. Таким образом, можно предположить, что этот город был приобретен Дмитрием Донским в промежуток между началом 70-х гг.