Процесс открылся в 9 часов утра во вторник 19 марта 1850 года. Обвинение поддерживали Генеральный прокурор штата Сообщество Массачусетса Джон Клиффорд (John H. Clifford) и несколько технических работников из его офиса, а также адвокат Джордж Бимис (George Bemis), нанятый вдовой Паркмена. Следует отметить, что Клиффорд считался очень опытным юристом. В 1835 году, возрасте 26 лет, уже владея собственной адвокатской конторой, он был избран в парламент штата Содружество Массачусетса, где работал в комиссии по кодификации законов. Уже в следующем году он получил приглашение стать юридическим советником губернатора штата и оставался в этой должности вплоть до 1839 года. После окончания полномочий парламентария, Клиффорд получил должность окружного прокурора южного округа и занимал её 10 лет, вплоть до 1849 года. В том году губернатор Джордж Бриггс (George N. Briggs) предложил Клиффорду занять пост Генерального прокурора. В этой связи интересно отметить то, что ставший губернатором в 1851 году Джордж Бутвелл (George S. Boutwell), оставил Клиффорда на этой должности, хотя принадлежали они к остро конфликтующим партиям [Бутвелл – демократ, Клиффорд – виг]. Эта деталь весьма красноречиво свидетельствует о том, что профессональные и человеческие качества Джона Клиффорда признавались даже его политическими противниками. Нельзя не отметить и того, что впоследствии Клиффорд сам стал губернатором штата Содружество Массачусетса, причём первым, рожденным вне границ штата [он был родом из Род-Айленда].

Наконец, есть ещё одна интересная деталь, заслуживающая того, чтобы упомянуть о ней сейчас. Дело заключается в том, что Джон Клиффорд был в очень хороших отношениях с Лемюэлем Шоу, главным судьёй Верховного суда штата. Наверное нельзя говорить о дружбе применительно к фигурам такого уровня – у политиков система ценностных приоритетов работает немного иначе, нежели у обывателей, но следует признать существование между Шоу и Клиффордом обоюдной симпатии и расположения. Причём приязнь эта возникла ещё до того, как первый стал главным судьёй Верховного суда, а второй – Генеральным прокурором. Познакомились они более чем за 20 лет до описываемых событий – ещё в конце 1820-х, когда молодой Джон Клиффорд начинал адвокатскую практику в городке Нью-Бедфорд на юге штата, а Лемюэль Шоу уже являлся одним из самых авторитетных и высокооплачиваемых юристов Бостона. Последний помог Клиффорду получить аккредитацию в адвокатской палате штата, что было необходимо для ведения юридической практики, и помог полезными рекомедациями. Именно этот доброжелательный толчок в самом начале карьеры и помог Джону Клиффорду добиться впоследствии впечатляющих высот как на профессиональном, так и политическом поприще.

Джон Генри Клиффорд занимал должность Генерального прокурора штата Содружество Массачусеста в 1849—1853 гг. На процессе по обвинению Джона Уэбстера в убийстве Джорджа Паркмена он выступал в качестве главного обвинителя.

И вот теперь, весной 1850 года, старые знакомцы встретились в суде, один в статусе главного судьи, а другой – главного обвинителя.