Известно, что Иван III дал волю своему приглашенному из Италии зодчему Алевизу Новому строить не только в Кремле, но и в посадах, где фряжский [итальянский] мастер при нем и при его сыне Василии III создал одиннадцать каменных церквей. Была среди них и церковь Благовещения на Ваганькове, одноименную предшественницу которой, по утверждению летописца, разобрали за ветхостью в 1514 году. Сегодня сделана попытка раскрыть полное имя зодчего, строившего в это время и кремлевские соборы, и кремлевские стены, — Алевиз Ламберти да Монтаньяна.

На основании исследований на местности известно, что в ансамбле Дома Пашкова есть части и Старого Ваганьковского двора, и подворья Николо-Пешношского монастыря, обнаружен белокаменный подклет церкви Святителя Николая. Новый Ваганьковский дворец Ивана III, от которого сохранилось главное здание с переделками XVI–XIX веков, скрыт в нижней части служебных построек в доме № 15 по Старому Ваганьковскому переулку. Дворец доходил до церквей Благовещения и Троицы в Старом Ваганькове. Первая из них, построенная Алевизом Новым, располагалась во дворе дома, где жил и умер наш замечательный портретист Валентин Александрович Серов. Вторая, по-видимому, строилась в камне еще при Дмитрии Донском.

В том же квартале, что и дворец, расположены подворье Александровой слободы, дом-представительство грузинского царевича Вахтанга Багратиона, Литовское подворье XIV века — самый ранний из известных в настоящее время памятников гражданского зодчества в Москве, Аптекарский двор царя Алексея Михайловича и многие другие памятники.

Однако Афанасий Щекатов в своем изданном в первые годы XIX века «Словаре географическом Российской империи» приводит иные сведения. Не называя источников, он утверждает, что Благовещенская церковь была здесь сооружена по указу великого князя Василия III в честь рождения сына — будущего Ивана Грозного и освящена в честь Николы с приделом Сергия Радонежского, попечениям которого особо поручалась судьба долгожданного великокняжеского наследника. Стоит вспомнить, что обряд крещения младенца Ивана Васильевича, совершавшийся в Троице-Сергиевой лавре, сопровождался тем, что новорожденный был положен в раку святителя, обок его мощей. Если А. Щекатов прав, очевидно, играло Ваганьково в великокняжеском обиходе немалую роль. Ведь другая такая благодарственная церковь была возведена в Коломенском. Правда, стал тогда именоваться нынешний Ваганьковский переулок не Никольским, а Благовещенским. Только называли его еще и Воздвиженским — по соседнему монастырю, и Шуйским — по находившемуся напротив Опричного двора двору боярина князя Ивана Ивановича Шуйского. Эта смена названий говорила о стремительно переворачивавшихся страницах истории.

Ни один уголок старой Москвы так не связан со Смутным временем, как Арбат и его окрестности. Иван Шуйский, один из братьев царя Василия Шуйского, народом выбранного, народом и отрешенного от власти. Это они — три брата Шуйских, Василий, Дмитрий и Иван, по прозвищу Пуговка, — приветствовали приход Самозванца, иначе — Лжедмитрия I. Они готовились к торжественной встрече, а на десятый день после прихода в Москву нового самодержца были тем же Лжедмитрием осуждены и начали борьбу против него.

Борьба закончилась убийством Самозванца, уже после его торжественного венчания на царство в Успенском соборе, и избранием на престол Василия Шуйского. Только ничем полезным не отметил своего правления царь Василий. Ни одной победы не одержал поставленный им во главе армии брат Дмитрий. Зато завидовать и ненавидеть умели оба.

По убеждению современников, оба они причастны к гибели талантливого полководца, младшего их родственника Михайлы Скопина-Шуйского, готовившего поход против польского короля Сигизмунда III. Скопин неожиданно для всех в одночасье умер, вернувшись с пира у князя Дмитрия Ивановича и его супруги Катерины Григорьевны, дочери знаменитого своими зверствами Малюты Скуратова.