Закончив учебу, Диана, как и большинство девушек ее круга, рассчитывала выйти замуж. Когда она приехала из Швейцарии, Джейн пригласила ее на свою свадьбу с Робертом Фергюсоном, сыном управляющего королевским имением в Сандрингеме, ставшим теперь личным секретарем ее Величества, венчание состоялось в апреле 1978 года. Очевидно, родители предполагали, что Диана вскоре последует примеру сестры, и не настаивали на том, чтобы она приобрела какую-нибудь профессию, однако предоставить ей полную свободу решились далеко не сразу. Даже директриса швейцарского пансиона мадам Ерсин указывала на то, что Диана чересчур наивна для своих шестнадцати лет. И родители с полным основанием опасались, что несколько лет, проведенных в замкнутом пространстве частной женской школы, вряд ли могут служить подготовкой для самостоятельной жизни в таком большом и полном соблазнов городе, как Лондон. Диане сказали, что она сможет жить в своей собственной квартире в Лондоне не раньше, чем ей исполнится восемнадцать.

До поры до времени девушку поручили заботам друга семьи майора Джереми Уайтэкера и его жены Филиппы, которые жили в графстве Хэмптоншир. Диана провела в их доме три месяца. В ее обязанности входило присматривать за их дочкой Александрой, делать уборку и готовить. Однако упрямица стояла на своем: в каждом письме просила, умоляла, требовала, чтобы родители разрешили ей перебраться в столицу. В конце концов был найден компромисс. Мать разрешила Диане пожить в своей квартире на Кэдоган-Сквер. Поскольку миссис Шанд-Кид большую часть года проводила в своей усадьбе в Шотландии, квартира была в полном распоряжении Дианы. Здесь ей предстояло прожить год в компании с Лаурой Грейг, школьной подругой, ставшей впоследствии придворной дамой Дианы, и Софи Кимбол, дочерью Маркуса Кимбола, в то время члена парламента от консервативной партии.

Добившись независимости, Диана должна была доказать, что способна самостоятельно заработать на хлеб. Она обратилась в агентство по трудоустройству «Решите свои проблемы», а также в бюро по найму приходящих нянь в одном из самых фешенебельных районов Лондона Найтсбридже. Кроме того, подрабатывала от случая к случаю в качестве официантки на приемах в частных домах и занималась уборкой квартир. В Лондоне немало девушек из «хороших семей» ведут подобный образ жизни, пока не подвернется подходящий жених. Диана без труда влилась в эту пеструю по составу, стилю одежды и вкусам компанию юных леди, жаждущих самостоятельности. Нельзя не отметить, что она пользовалась немалым спросом в качестве приходящей няни: замужние подруги старших сестер наперебой приглашали ее к своим малышам. Помимо работы, много времени отнимала учеба на курсах вождения автомобиля. Диана лишь со второй попытки сдала экзамен на водительские права. Вечера она чаще всего проводила у Сары, которая любила принимать гостей и заодно приглашала Диану. Вообще же по части развлечений ее жизнь в Лондоне не отличалась разнообразием. Диана никогда не курила и не пила, на досуге любила читать или смотрела телевизор, ходила в гости к друзьям, иногда ужинала в недорогих бистро. Ее нисколько не привлекали ночные клубы или шумные сборища с обилием спиртного.