На конференции в Квебеке Рузвельт и высшее американское военное командование открыто обсуждали возможности союзных войск в реализации плана наступления на Триест, Истрию и продвижение в направлении Вены. Рузвельт подписал инструкцию, по которой генералу Г. Вильсону, в случае неожиданного краха Германии, надлежит оккупировать четырьмя дивизиями Австрию. Рузвельт и Черчилль не скрывали, что их действия несут политическую нагрузку. После встречи в Квебеке, уже в Гайд-парке, Рузвельт согласился с посланием Черчилля Сталину, где говорилось "о политической опасности противоречий между Россией и западными союзниками в отношении Польши, Греции и Югославии".

В это время президент яростно отстаивает в своем окружении идею, что для США в послевоенном мире нужна сильная Британия, необходимо "восстановление гражданской экономики Объединенного королевства и восстановление английского экспорта". Неделю спустя после второй Квебекской конференции Рузвельт говорил своему помощнику о "необходимости сохранения Британской империи сильной". И между тем, санкционируя сближение с ослабевшей Англией, Рузвельт все же не оставлял идеи сделать осевой линией своей дипломатии договоренность с СССР. Основой этого, возможно, было то, что он хотел сотрудничества в "германском вопросе".

Президент на протяжении всей войны полагал, что Германия, виновница двух мировых войн, должна быть лишена политического могущества, должна исчезнуть как первостепенный фактор мировой политики. Это означало создание механизма жесткого контроля над немецкой промышленностью, взимание суровых репараций и децентрализацию экономики. "Германский вопрос" интенсивно обсуждался в Квебеке, и в подходе к нему не было найдено взаимопонимания американской и английской сторон. На этом этапе Рузвельт хотел выработки жесткой политики в отношении Германии. "Мы должны быть твердыми в отношении Германии, я имею в виду немецкий народ, а не только нацистов. Мы должны либо кастрировать немцев, либо обращаться с ними таким образом, чтобы они не могли воспроизводить население, которое хотело бы продолжать свой прежний путь".

Рузвельт отверг как неудовлетворительный план обращения с Германией, предложенный американскими военными. "У меня складывается впечатление, что Германия не должна быть восстановлена подобно Нидерландам и Бельгии... Каждый в Германии должен понять, что на этот раз они являются поверженной нацией".

Рузвельт склонялся к идее Моргентау о демонтаже индустриальной мощи Германии. По мысли Моргентау, такой демонтаж гарантировал бы, по меньшей мере, двадцатилетнюю гегемонию в Западной Европе Англии. Он должен был развеять страхи Советского Союза перед германской мощью и перед Западом в целом (страх перед тем, что Соединенные Штаты или Англия могут восстановить германское могущество в своих целях).

Скептически отнесся к плану Моргентау Г. Стимсон. В первые дни сентября 1944 года он задавал Рузвельту сложные вопросы: деиндустриализация Германии выбросит на улицу примерно тридцать миллионов человек, что делать с ними? Нарушится внутренний механизм европейской экономики, налаженный за последние восемьдесят лет.

Ранней осенью 1944 года Рузвельт еще не занял окончательной позиции. Он колебался между двумя вышеозначенными курсами. На совещании 6 сентября с Моргентау, Стимсоном, Хэллом и Гопкинсом он выступил за деиндустриализацию, но предложил проводить ее постепенно, в течение полугода - года (по мысли Моргентау следовало приступить к уничтожению германской промышленности немедленно). Рузвельт указал, что план Моргентау противоречит требованиям Советского Союза о репарациях. В то же время президент согласился с тем, что Европа не нуждается в сверхмощном германском индустриальном ядре, и высказался за "сельскохозяйственную Германию".